IRGANOX 1520的合成優(yōu)化與2-噻唑硫酮衍生物的合成研究.pdf

1、Irganox1520(4,6-二辛基硫代甲基鄰甲酚)是一種新型的液體抗氧劑,主要用在乙丙橡膠、丁苯橡膠等合成橡膠中,還可用于潤滑劑、密封劑、塑料等高分子聚合體中,能顯著提高橡膠的穩(wěn)定性,具有用量少,抗氧效果好等優(yōu)點.我國是一個橡膠生產(chǎn)和使用大國,有許多諸如燕山石化、蘭州石化、大慶石化等大型的石化公司,這些公司基本都有橡膠產(chǎn)品的生產(chǎn)線,對于抗氧劑的需求量較大,而國內(nèi)的橡膠抗氧劑的研究與發(fā)展相對滯后于發(fā)達(dá)國家,傳統(tǒng)的抗氧劑從污染以及性能上

2、來說又存在許多不足之處,因此提高抗氧劑性能和優(yōu)化生產(chǎn)條件成為國內(nèi)抗氧劑研究領(lǐng)域的重要研究內(nèi)容.
　　2-噻唑硫酮(2-硫代-1,3-噻唑烷)屬于噻唑雜環(huán)類化合物,其衍生物具有良好的生物活性,如殺菌、殺蟲、抗驚厥、抑制結(jié)核生長、抗炎等,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥和農(nóng)藥領(lǐng)域,因此噻唑雜環(huán)類衍生物的設(shè)計、合成和生物活性研究越來越受到人們的關(guān)注.
　　本文以鄰甲基苯酚等為原料合成了Irganox1520,并對 Irganox1520的合成與純化

3、條件進(jìn)行了系統(tǒng)研究,產(chǎn)品的顏色和收率達(dá)到了國外同類產(chǎn)品水平.設(shè)計并合成了8個2-噻唑硫酮衍生物,其中6個為新化合物,其結(jié)構(gòu)通過了IR、1H NMR、13C NMR的確認(rèn).
　　本論文主要由以下五部分組成,主要內(nèi)容如下:
　　1、概述了最近幾十年國內(nèi)外的公司、學(xué)者在受阻酚類抗氧劑的合成、性能等方面的研究進(jìn)展;簡述了近年來噻唑類化合物合成及藥理活性的研究進(jìn)展.
　　2、以鄰甲基苯酚等為原料,得到了Irganox1520,優(yōu)

4、化了配料比等反應(yīng)條件以及純化方法,收率達(dá)到96.96％.采用高效液相色譜法測定了產(chǎn)品的純度,純度達(dá)到98.30％.
　　3、以2-氨乙基硫酸等為原料合成了2-噻唑硫酮,研究了反應(yīng)條件對收率的影響,確定了較佳的合成條件.
　　4、以2-噻唑硫酮和溴乙烷為原料,首次得到了N-乙基-2-噻唑硫酮及其異構(gòu)體 S-乙基-1,3-噻唑烷,首次發(fā)現(xiàn)了此異構(gòu)化現(xiàn)象,分析了異構(gòu)化產(chǎn)生的原因,研究了溫度等因素對異構(gòu)化的影響.針對 S-取代衍生物