Schiff堿性8-羥基喹啉衍生物的合成與性能研究.pdf

1、Schiff堿的合成具有很大的靈活性，它的金屬配合物也具有一定的藥理和生理活性，因此對8-羥基喹啉及其衍生物的化學研究一直十分廣泛，合成新的含有8-羥基喹啉結(jié)構(gòu)的希夫堿類化合物及其金屬配合物，并研究其結(jié)構(gòu)與性能有著十分重要的理論及應(yīng)用意義。本文主要設(shè)計合成了一系列新型含喹啉單元的希夫堿及其金屬配合物，研究并測定了它們的結(jié)構(gòu)和性能。
　　1、以2-甲基-8-羥基喹啉和二氧化硒為原料，經(jīng)乙酰化、氧化二步制備了2-甲?；?8-乙酰氧基喹

2、啉，然后再與芳胺和酰肼化合物反應(yīng)制得12種新型希夫堿，并利用物理和化學的手段進行了表征。從紅外光譜圖上可以發(fā)現(xiàn)C=N的振動吸收峰出現(xiàn)在1695.31cm-1-1625.47cm-1．區(qū)間內(nèi)，而在8.25ppm-9.84ppm范圍內(nèi)則出現(xiàn)了-CH=N的質(zhì)子峰。此外，測定了2-[(2-羥基苯基亞胺基)甲基]喹啉-8-醋酸酯希夫堿和2-[(2-硝基苯基氨基)(乙氧基)甲基]喹啉-8-醋酸酯的晶體結(jié)構(gòu)，結(jié)果表明:2-[(2-羥基苯基亞胺基)甲基

3、]喹啉-8-醋酸酯晶體屬于單斜晶系，P21/c空間群，晶體中存在兩種形式的分子結(jié)構(gòu)，一是喹啉環(huán)、C=N、苯環(huán)共平面結(jié)構(gòu)，形成較大的共軛體系；二是喹啉環(huán)只與C=N共平面結(jié)構(gòu)，共軛體系相對較?。痪w中具有相同分子結(jié)構(gòu)的兩個分子間有兩個氫鍵作用，形成二聚體-2-[(2-硝基苯基氨基)(乙氧基)甲基]喹啉-8-醋酸酯是乙醇分子與2-[(2-硝基苯基亞氨基)甲基]喹啉-8-醋酸酯的C=N雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物，其晶體結(jié)構(gòu)屬于單斜晶系，C2／c空間

4、群，分子內(nèi)有硝基氧原子與仲胺N-H的氫鍵作用。
　　2、以2-[(4-氟苯基亞胺基)甲基]喹啉-8-醋酸酯為原料，制備了2-[(4-氟苯基亞胺基)甲基]-8-喹啉的銅、鋅兩種金屬配合物并測定了二者的晶體結(jié)構(gòu)。結(jié)果表明，2-[(4-氟苯基亞胺基)甲基]-8-喹啉的銅配合物(CuL2)晶體屬于單斜晶系，C2／c空間群；銅配合物是單核配合物，2-[(4-氟苯基亞胺基)甲基]-8-羥基喹啉是雙齒配體，喹啉環(huán)上N原子和酚O原子參與配位，形成

5、平行四邊形的配位結(jié)構(gòu)，且該分子結(jié)構(gòu)是高度對稱的。2-[(4-氟苯基亞胺基)甲基]-8-羥基喹啉鋅配合物配合物[Zn3L2(SO4)2(CH3OH)(DMF)]晶體屬于單斜晶系，P21／c空間群；該配合物是一個三核配合物，其中2-[(4-氟苯基亞胺基)甲基]-8-羥基喹啉配體(HL)為三齒配體，配體可以利用C=N亞胺氮原子、喹啉環(huán)中的氮原子和酚羥基氧原子參與金屬離子的配位，并且溶劑分子DMF和甲醇也參與了配位。
　　3、研究了2-[

6、(4-氟苯基亞胺基)甲基]-8-喹啉的銅、鋅兩種金屬配合物對大腸桿菌的抑菌活性，結(jié)果表明：該兩種金屬配合物對大腸桿菌都具有一定的殺菌性能，其中以2-[(4-氟苯胺基)甲基]喹啉-8-醋酸酯銅配合物的抑菌性能最好，其最低抑菌濃度為0.02391g/ml，即當金屬配合物的濃度到0．02391 g／ml時，大腸桿菌的生長過程被完全抑制。2-[(4-氟苯基亞胺基)甲基]-8-羥基喹啉鋅配合物[Zn3L2(SO4)2(CH3OH)(DMF)]的最