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1、星狀均三嗪衍生物是有機(jī)功能材料中一類(lèi)重要的有機(jī)化合物,廣泛應(yīng)用于磁性材料、液晶材料、有機(jī)光電功能材料等領(lǐng)域,其特殊的星狀爆炸結(jié)構(gòu)使該類(lèi)化合物具有較好的熱穩(wěn)定性和優(yōu)越的光電性能。本文設(shè)計(jì)合成了多個(gè)星狀均三嗪衍生物,并對(duì)其熱穩(wěn)定性和電子傳輸性能進(jìn)行了研究。
(1)以三聚氯氰和對(duì)羥基苯甲醛為原料,在三乙胺存在下合成了2,4,6-三(對(duì)甲?;窖趸?-1,3,5-三嗪,并對(duì)其合成工藝進(jìn)行了優(yōu)化,使產(chǎn)率大大提高,產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過(guò)紅外光
2、譜、核磁共振及元素分析等表征手段確定。
(2)以水合肼、甲酸、咔唑等為原料,采用傳統(tǒng)方法合成了帶有活潑氨基的雜環(huán)化合物,然后以冰醋酸為溶劑與2,4,6-三(對(duì)甲酰基苯氧基)-1,3,5-三嗪的醛基發(fā)生縮合反應(yīng),生成星狀均三嗪雜環(huán)化合物。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過(guò)紅外光譜、核磁共振及元素分析等表征手段確定。
(3)通過(guò)差示掃描量熱(DSC)曲線和熱失重(TG-DTG)曲線研究了化合物的熱穩(wěn)定性,四種化合物均具有較好的熱穩(wěn)定
3、性,在加熱過(guò)程中沒(méi)有發(fā)生玻璃化轉(zhuǎn)變過(guò)程,且四種化合物均在熔融之后馬上發(fā)生了分解反應(yīng),四種化合物的熔融溫度分別為:219℃、150℃、190℃、313℃。此外,分析結(jié)果表明,官能團(tuán)甲基和羥甲基的修飾作用使化合物的熱穩(wěn)定性明顯下降,羥甲基存在時(shí)由于氫鍵締合作用,熱穩(wěn)定性稍好,咔唑均三嗪衍生物的熱穩(wěn)定性明顯優(yōu)于其它化合物。
(4)通過(guò)紫外可見(jiàn)光譜和循環(huán)伏安曲線計(jì)算化合物的能帶結(jié)構(gòu)參數(shù),研究化合物的電子傳輸性能。四種化合物的帶隙值
4、(Eg)分別為:3.66 eV,3.56 eV,3.54eV,2.94 eV,LUMO能級(jí)值(ELUMO)分別為-3.97 eV,-3.92 eV,-3.85 eV,-3.98 eV。作為電子傳輸材料,化合物的LUMO能級(jí)必須小于-3.0 eV,本文所合成化合物均已達(dá)到要求。此外,數(shù)據(jù)表明,官能團(tuán)甲基和羥甲基的存在使化合物的LUMO能級(jí)值略有下降,但不明顯,說(shuō)明官能團(tuán)對(duì)化合物起修飾作用的同時(shí)并未顯著改變化合物的電子傳輸性能,咔唑均三嗪衍
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