含雜環(huán)基的噁二嗪類衍生物的合成及活性研究.pdf

1、雜環(huán)類殺蟲劑中，噁二嗪類化合物以結(jié)構(gòu)新穎，作用機理獨特，對幾乎所有的鱗翅目害蟲都有效等優(yōu)點成為農(nóng)藥開發(fā)中的一顆新星。而噁二嗪類化合物中對1,3,4-噁二嗪類化合物環(huán)的報道相對較少。1,3,4-噁二嗪環(huán)具有殺蟲、殺菌、除草、抗癌等普遍的生物活性。在農(nóng)藥領(lǐng)域，已經(jīng)成功開發(fā)出的商品藥有茚蟲威(Indoxacarb)，它具有作用機制獨特，對非靶標生物安全等特點。
　　為了研發(fā)高活性、安全、經(jīng)濟、友好的藥物，本文以茚蟲威為先導化合物，保留1

2、,3,4-噁二嗪結(jié)構(gòu)不變，將氨基甲酸酯部分換成含不同取代的噻二唑環(huán)或噁二唑環(huán)化合物。兩個系列目標化合物均通過IR、1H NMR、13C NMR、MS表征。
　　生物活性測試方面，采用離體生長速率法，分別測試了兩個系列目標化合物對小麥赤霉病菌、黃瓜灰霉病菌、茄子黃萎病菌、水稻紋枯病菌和柑橘潰瘍病菌五個菌的抑菌活性。
　　初步真菌活性篩選結(jié)果表明，部分化合物在50μg/mL濃度下，化合物7-氯-2-(5-(4-異丙基苯基)-1,

3、3,4-噁二唑-2-基)-2,5-二氫茚并［1,2-e］［1,3,4］噁二嗪-4a(3H)-羧酸甲酯、2-(5-(叔丁基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-7-氯-2,5-二氫茚并［1,2-e］［1,3,4］噁二嗪-4a(3H)-羧酸甲酯對黃瓜灰霉病菌的抑制率可以達到60％以上。
　　初步細菌活性篩選結(jié)果表明，在濃度為200μg/mL時，部分化合物對水稻白葉枯病菌有良好的抑制率。其中化合物2-(5-(溴甲基)-1,3,4-噁二唑-2

4、-基)-7-氯-2,5-二氫茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪基-4a(3H)-羧酸甲酯對水稻白葉枯的抑制率大于91.75%，高于對照藥葉枯唑(72.12±0.65%)。在質(zhì)量濃度為100μg/mL時，化合物2-(5-(溴甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-7-氯-2,5-二氫茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪基-4a(3H)-羧酸甲酯的抑制率為89.76%，高于對照藥葉枯唑(53.72%)?；衔?-氯-2-(5-(2-氯吡

5、啶-3-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-2,5-二氫茚并［1,2-e][1,3,4]噁二嗪基-4a(3H)-羧酸甲酯、7-氯-2-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-2,5-二氫茚并［1,2-e][1,3,4]噁二嗪基-4a(3H)-羧酸甲酯、7-氯-2-(5-(吡啶-2-基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-2,5-二氫茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪基-4a(3H)-羧酸甲酯對水稻白葉枯的抑制率也達到46%,與對照藥葉

6、枯唑(53.72%)接近。
　　對于柑橘潰瘍病菌,在質(zhì)量濃度為200μg/mL時,化合物7-氯-2-(5-(4-異丙基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-2,5-二氫茚并［1,2-e］［1,3,4］噁二嗪-4a(3H)-羧酸甲酯、7-氯-2-(5-(氯甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-2,5-二氫茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪基-4a(3H)-羧酸甲酯、2-(5-(溴甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-7-氯-2,