兩種單線態(tài)氧熒光探針的合成及黃酮類化合物抗氧化能力的研究.pdf

1、本文以近幾年的相關(guān)文獻(xiàn)為基礎(chǔ)，簡(jiǎn)要介紹了活性氧的分類和性質(zhì)，檢測(cè)活性氧的熒光探針進(jìn)展，以及黃酮類化合物的研究概況，闡述了研究系列黃酮類化合物抗氧化能力的重要意義。
　　 單線態(tài)氧和脂質(zhì)過(guò)氧化物作為兩種典型的活性氧，在生命活動(dòng)中發(fā)揮了重要的作用。熒光法由于其特異性強(qiáng)、靈敏度高，成本較低，簡(jiǎn)便快速等特點(diǎn)，在單線態(tài)氧和脂質(zhì)過(guò)氧化物的檢測(cè)中得到了廣泛的研究。實(shí)驗(yàn)合成了兩種檢測(cè)單線態(tài)氧的熒光探針，建立了熒光法測(cè)定黃酮類化合物體外清除單線態(tài)

2、氧和抑制脂質(zhì)過(guò)氧化能力的體系，對(duì)于進(jìn)一步研究黃酮類化合物的抗氧化活性有著重要意義。本文主要做了以下幾方面的工作：
　　 (1)以蒽酮作為原料，合成了9-葸-β-丙酸，通過(guò)紅外光譜、核磁共振氫譜等手段對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行了表征，并對(duì)其熒光性質(zhì)進(jìn)行研究。同時(shí)，以MoO42-/H2O2作為單線態(tài)氧的生成體系，研究了9-葸-β-丙酸與單線態(tài)氧的作用關(guān)系，并對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化。結(jié)果表明，9-葸-β-丙酸的熒光量子產(chǎn)率為0.46，它能和單線態(tài)氧反應(yīng)

3、生成穩(wěn)定的無(wú)熒光的內(nèi)過(guò)氧化物，可以通過(guò)體系熒光強(qiáng)度的減弱來(lái)測(cè)定單線態(tài)氧的量，故可以用其作為一種新的檢測(cè)單線態(tài)氧的熒光探針。
　　 (2)以蒽為原料，通過(guò)新的合成線路，制備了9,10-二苯蒽，運(yùn)用紅外光譜、核磁共振氫譜等手段進(jìn)行了表征，并詳細(xì)研究了其熒光性質(zhì)。采用MoO42-/H2O2作為單線態(tài)氧的生成體系，將9,10-二苯葸作為一種檢測(cè)單線態(tài)氧的熒光探針。結(jié)果表明，該合成方法成本低，耗時(shí)短，具有較高的產(chǎn)率。9,10-二苯葸的熒光

4、量子產(chǎn)率為0.72，它和單線態(tài)氧反應(yīng)可以生成穩(wěn)定的無(wú)熒光的內(nèi)過(guò)氧化物，通過(guò)體系熒光強(qiáng)度的變化實(shí)現(xiàn)對(duì)單線態(tài)氧的測(cè)定。與9-蒽-β-丙酸相比較，9,10-二苯蒽在熒光量子產(chǎn)率、熒光最大發(fā)射波長(zhǎng)、Stocks位移以及與單線態(tài)氧反應(yīng)時(shí)間等方面都有了改善。
　　 (3)以9,10-二苯葸作為檢測(cè)單線態(tài)氧的熒光探針，建立了熒光光度法測(cè)定黃酮類化合物體外清除單線態(tài)氧能力的體系，考察了三種黃酮和四種黃酮醇系列化合物對(duì)單線態(tài)氧的清除能力，討論了清

5、除能力和結(jié)構(gòu)的關(guān)系。結(jié)果表明，該體系能夠直觀的求得體系中產(chǎn)生和被清除的單線態(tài)氧的量。屬黃酮類的七種化合物清除單線態(tài)氧能力的大小順序?yàn)椋洪纹に兀靖吡冀兀旧Ｉ兀旧捷练樱灸鞠菟兀厩鄄怂兀景讞钏?。推測(cè)在黃酮類化合物清除單線態(tài)氧的過(guò)程中，C環(huán)3位羥基起了極其重要的作用，B環(huán)3'位和4'位鄰羥基的結(jié)構(gòu)做出了一定貢獻(xiàn)，但效果不如C環(huán)3位羥基顯著。
　　 (4)采用油酸氧化體系生成丙二醛(MDA)，繼而MDA與硫代巴比妥酸(TBA)在酸性