冬凌草和溪黃草化學(xué)成分及生物活性研究.pdf

1、背景：自1910年日本學(xué)者率先對唇型科(Labiatae)香茶菜屬(Isodon)植物進行化學(xué)成分研究以來，該屬植物因含有豐富的、具備各種生理活性的對映-貝殼杉烷型(ent-kaurane)化合物，近一個世紀(jì)以來一直吸引著植物化學(xué)以及藥學(xué)研究者們的興趣。到目前為止，已從該屬約80種的植物中分離500多個二萜化合物，生理活性涉及抗菌消炎、細(xì)胞毒和抗腫瘤、心血管系統(tǒng)以及對昆蟲生長和線粒體氧化磷酸化抑制等方面。對于冬凌草的化學(xué)成分及活性研究的

2、報道已經(jīng)很多，但對產(chǎn)自河南省輝縣秋溝的冬凌草尚無人報道；對于溪黃草的研究報道也并不多見，故而選擇采自輝縣秋溝的冬凌草和采自湖北神農(nóng)架山的溪黃草進行近一步研究。
　　 目的：(1)研究冬凌草[Isodon rubescens(Hemsl.)Hara]葉的化學(xué)成分及生物活性。(2)研究溪黃草[Rabdosia Serra(Maxim.)Hara]葉的化學(xué)成分及生物活性。
　　 方法：采用硅膠柱層析(CC)，葡聚糖凝膠柱色譜，

3、制備薄層層析(PTLC)以及重結(jié)晶等分離和純化化合物，并根據(jù)理化性質(zhì)及波譜分析(IR，UV，1H-NMR，13C-NMR，DEPT，HMQC，HMBC，1H-1H COSY，NOESY，EI-MS，HRESI-MS)或直接與標(biāo)準(zhǔn)品對照鑒定化合物的結(jié)構(gòu)。另外用MTT法對冬凌草中分離到的部分化合物進行細(xì)胞毒活性研究。
　　 結(jié)果：(1)從冬凌草中分離鑒定了20個化合物，其中14個二萜化合物，2個為新的二萜化合物，分別為15α-ace

4、toxyl-6，11α-epoxy-6α-hydroxy-20-oxo-6，7-seco-ent-kaur-16-en-1，7-olide，命名為rubescrystal A(1*)和15α-hydroxyl-20-oxo-6，7-seco-ent-kaur-16-en-1，7α(6，11α)-diolide，命名為rubescrystal B(2*)，已知化合物分別為Oridonin(3)，Enmenin(4)，Glaucocalac

5、tone(5)，Rabdonervosin B(6)，Ponicidin(7)，Acetonide of rubescensin J(8)，Maoyecrystal F(9)，Rabdoternin A(10)，1-α-O-β-D-glucopyranosyl-enmenol(11)，Acetonide of maoyecrystal F(12)，6α，15α-dihydroxy-20-aldehyde-6，7-seco-6，11α-e

6、poxy-1，7-olide-ent-kaur-16-ent(13)，Rubescensin C(14)，另外還有香草酸(15)，水楊酸(16)，阿魏酸(17)，苯酚(18)，羅布麻寧(19)，胡麻素(20)。細(xì)胞毒活性實驗顯示化合物3、7對5種腫瘤細(xì)胞(EC-1，MCF-7，Hela，K562和U87)均有顯著的抑制作用。(2)從溪黃草中分離鑒定了23個二萜類化合物，其中有1個為新的二萜化合物15α-dihydroxy-6β-meth

7、oxy-6，7-seco-6，20-epoxy-1，7-olide-ent-kaur-16-ene，命名為Serrin D(1*)，已知化合物分別為Isodoacetal(2)，Parvifoline G(3)，Longirabdolide C(4)，Epinodosinol(5)，Epinodosin(6)，Taibaihenryiins B(7)，Rabdonervosin A(8)，Isodocarpin(9)，Rabdonerv

8、osin B(10)，Rabdosin B(11)，Ememogin(12)，Serrin C(13)，Serrin B(14)，Effusanin A(15)，Lushanrubescensin F(16)，Sculponeatin F(17)，Nodosin(18)，Lasiodonin(19)，Enmein(20)，6α，15α-dihydroxy-20-aldehyde-6，7-seco-6，11α-epoxy-1，7-olid

9、e-ent-kaur-16-ene(21)，15β-hydroxy-6，7-seco-6，11β：6，20-diepoxy-1α，7-olide-ent-kaur-16-ene(22)，6β，7β-13α-trihydroxy-1α-acetoxy-7α，20-epoxy-ent-kaur-16-en-15-one(23)。
　　 結(jié)論：冬凌草中分離出兩個新化合物1*和2*，此外化合物15和19首次從該植物中分離得到，化合物3、