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1、近二十年來(lái),微波作為一種有效的熱源正廣泛應(yīng)用于化學(xué)的各個(gè)領(lǐng)域,尤其在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域。通常在傳統(tǒng)加熱條件下需要較長(zhǎng)回流時(shí)間才能完成的反應(yīng),在微波促進(jìn)下能夠方便,快速的完成。與傳統(tǒng)法相比,微波輻射下的有機(jī)反應(yīng)通常具有反應(yīng)時(shí)間短、產(chǎn)率高、產(chǎn)品純度高、操作簡(jiǎn)便等優(yōu)點(diǎn),因此,微波輻射技術(shù)應(yīng)用于活化有機(jī)反應(yīng)前景廣闊。 大多數(shù)有機(jī)反應(yīng)需要在有機(jī)溶劑中進(jìn)行,在溶劑中反應(yīng)物分子能均勻分散、穩(wěn)定交換能量。但是,大多數(shù)的有機(jī)溶劑易揮發(fā)、易燃、有毒、污染
2、環(huán)境且難以回收,這就增加了生產(chǎn)的危險(xiǎn)性和毒害性,同時(shí)也增大了生產(chǎn)成本。隨著人們對(duì)人類生存環(huán)境的日益重視,越來(lái)越多的科學(xué)家將有機(jī)合成的研究重點(diǎn)放在對(duì)環(huán)境無(wú)污染的綠色合成上,其中水相有機(jī)化學(xué)反應(yīng)是近年來(lái)新興的研究領(lǐng)域,越來(lái)越受到人們的重視。與傳統(tǒng)有機(jī)反應(yīng)相比較,水相有機(jī)反應(yīng)具有許多優(yōu)點(diǎn):例如,水廉價(jià)易得,具有方便、環(huán)境友好以及提高反應(yīng)的立體選擇性等。另外,對(duì)無(wú)溶劑有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行研究也具有重要的實(shí)踐意義和廣泛的應(yīng)用前景。無(wú)溶劑反應(yīng),由于反應(yīng)中沒(méi)
3、有溶劑分子參與,反應(yīng)體系不同于溶液中,反應(yīng)物的局部高濃度,增加了反應(yīng)速率,大多反應(yīng)在固態(tài)下進(jìn)行,反應(yīng)分子有序排列,提高了反應(yīng)的選擇性和收率,同時(shí),由于操作簡(jiǎn)單,可利用簡(jiǎn)單機(jī)械研磨、微波輻射和超聲波輻射等手段加速反應(yīng),因此是一種較理想的合成方法。 2-氨基-1,3,4-噻二唑及其衍生物具有廣泛的生物活性,如抗菌,抗癌,抗結(jié)核病,抑制神經(jīng)緊張和除草等,在醫(yī)學(xué)、農(nóng)學(xué)和生物學(xué)等方面具有良好的應(yīng)用前景。 我們以2-氨基-5-芳氧亞
4、甲基-1,3,4-噻二唑?yàn)樵?,在微波輻射條件下,制得了含噻二唑環(huán)的三類雜環(huán)衍生物。希望能夠從簡(jiǎn)單的原料出發(fā),在溫和的條件下經(jīng)過(guò)簡(jiǎn)單的步驟,制得高生物活性化合物,進(jìn)一步拓展無(wú)溶劑、水介質(zhì)等與微波聯(lián)用技術(shù)在有機(jī)合成中的應(yīng)用范圍。 本論文共分七章:第一章:綜述了近年來(lái),微波輻射下無(wú)溶劑雜環(huán)有機(jī)合成和微波水介質(zhì)中的有機(jī)化學(xué)反應(yīng),并對(duì)近年來(lái)文獻(xiàn)報(bào)道的咪唑并噻二唑類新化合物及其藥理學(xué)活性也進(jìn)行了簡(jiǎn)單介紹。 第二章:在微波輻射條件下
5、,以2-氨基-5-芳氧亞甲基-1,3,4-噻二唑和ω-溴苯乙酮為原料不加任何催化劑或脫水劑,以無(wú)水乙醇作溶劑經(jīng)一步反應(yīng)合成2-芳氧亞甲基-6-芳基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑類化合物。分別考察了原料配比、溶劑、微波輻射功率以及輻射時(shí)間等多種因素對(duì)反應(yīng)的影響,從而優(yōu)選出較佳反應(yīng)條件,合成了36種尚未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道的2,6-二取代咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑類化合物。 第三章:探索了微波條件下水介質(zhì)中2-芳氧亞甲
6、基-6-芳基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑的合成。 第四章:探索了微波無(wú)溶劑條件下2-芳氧亞甲基-6-芳基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑的合成。 第五章:取代脲類化合物通常具有廣泛的生物活性和生理活性,在醫(yī)學(xué)、農(nóng)學(xué)和生物學(xué)等方面展示了良好的應(yīng)用前景。本章扼要介紹了N,N'-二取代脲的生物活性和合成方法。 第六章:在微波輻射條件下,以2-氨基-5-芳氧亞甲基-1,3,4-噻二唑和N-取代三氯乙酰
7、苯胺為原料,在固體氫氧化鈉作用下,用DMSO作溶劑“一鍋法”高產(chǎn)率合成了13種N-(5-芳氧亞甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-芳基脲,分別考察了微波輻射功率、反應(yīng)時(shí)間等對(duì)反應(yīng)的影響,從而優(yōu)化出最佳的反應(yīng)條件。 第七章:在微波水介質(zhì)中,N-(5-芳氧亞甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-芳基脲,脂肪族伯胺和甲醛進(jìn)行三分子縮合反應(yīng),“一鍋法”高產(chǎn)率的合成了16種5-烷基-1-(5-芳氧亞甲基-1,3,4-噻二唑-2-
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