具有生物活性的3,5-二芳基-1,2,4-噁二唑衍生物的合成研究.pdf

1、1，2，4-噁二唑衍生物屬于五元雜環(huán)化合物，具有抗菌、降壓、殺蟲以及除草等多種生物活性，因此在新的醫(yī)藥和農(nóng)藥設計中1，2，4-噁二唑環(huán)常被作為有效的活性基團。
　　 2，6-二甲基乙酰苯胺衍生物在醫(yī)藥和農(nóng)藥中應用非常廣泛，它具有抗心律失常、抗心絞痛、降壓、驅(qū)蟲等多種生物活性。哌嗪衍生物因具有抗過敏、殺菌、抗癌、抗高血壓等多種生物活性，所以在藥物合成中有廣泛的應用。在本文中，根據(jù)活性拼合原理和生物電子等排原理，設計合成了3，5-二

2、芳基-1，2，4-噁二唑的2，6-二甲基乙酰苯胺衍生物和3，5-二芳基-1，2，4-噁二唑的哌嗪衍生物，兩大類共計10個新的化合物。
　　 以(取代)苯甲腈(5a～5f)為起始原料，與鹽酸羥胺反應得到(取代)芐胺肟(4a～4f)；在乙醇鈉的催化作用下，(取代)芐胺肟與水楊酸甲酯反應得到3-(取代)苯基-5-(2-羥基苯基)-1，2，4-噁二唑(3a～3f)。2，6-二甲基苯胺和氯乙酰氯反應得到2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)乙

3、酰胺，后者與3a～3f反應得到2-{2-[3-(取代)苯基-1，2，4-噁二唑-5-基]苯氧基)-N-(2，6-二甲基苯基)乙酰胺(1a～1f)。
　　 3-(取代)苯基-5-(2-羥基苯基)-1，2，4-噁二唑(3a～3d)與1，2-二溴乙烷反應得到5-[2-(2-溴乙氧基)苯基]3-(取代)苯基-1，2，4-噁二唑(6a～6d)。2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)乙酰胺與哌嗪反應得到1-[(2，6-二甲基苯基)氨基羰基甲基]

4、哌嗪，后者與6a～6d進行反應得到1-[(2，6-二甲基苯基)氨基羰基甲基]-4-{2-[3-(取代)苯基-1，2，4-噁二唑-5-基]苯氧基乙基}哌嗪(2a～2d)。
　　 目標產(chǎn)物(1a～1f、2a～2d)經(jīng)元素分析、紅外光譜、核磁共振分析證實與真實結構相符，且均未見文獻報道。
　　 單晶的X-射線衍射分析是現(xiàn)代化學研究中重要的技術手段之一，能從原子水平上研究化學物質(zhì)微觀結構和相互作用。在本文中采取溶劑揮發(fā)的方法得到

5、7個化合物的單晶，并進行了晶體結構分析，結果表明：4c屬于單斜晶系，空間群為P21/n，晶胞參數(shù)：a=9.751(2)A，b=7.0880(14)A，c=11.982(2)A，α=90.00°，β=98.60(3)°，γ=90.00°；3b屬于單斜晶系，空間群為P21，晶胞參數(shù)：a=6.5110(13)A，b=5.1720(10)A，c=18.763(4)A，α=90.00°，β=99.14(3)°，γ=90.00°；3d屬于單斜晶系，

6、空間群為P21，晶胞參數(shù)：a=6.3900(13)A，b=5.0380(10)A，c=19.255(4)A，α=90.00°，β=97.98(3)°，γ=90.00β；1a屬于單斜晶系，空間群為P21/c，晶胞參數(shù)：a=12.685(3)A，b=20.073(4)A，c=8.3090(17)A，α=90.00°，β=102.87(3)°，γ=90.00°；1d屬于單斜晶系，空間群為P21/n，晶胞參數(shù)：a=12.498(3)A，b=8.

7、2410(16)A，c=20.996(4)A，α=90.00°，β=93.21(3)°，γ=90.00°：1e屬于三斜晶系，空間群為P-1，晶胞參數(shù)：a=8.9110(18)A，b=10.612(2)A，c=12.491(3)A，α=94.55(3)°，β=92.09(3)°，γ=114.63(3)°；1f屬于三斜晶系，空間群為P-1，晶胞參數(shù)：a=8.0360(16)A，b=11.692(2)A，c=12.780(3)A，α=66.9