姜黃素二苯腙衍生物的合成及生物活性評價.pdf

1、姜黃素(curcumin)是從藥用植物姜黃的根莖中提取的一種植物多酚物質，多作為食用色素和食品添加劑使用，同時還具有抗氧化、抗腫瘤、抗HIV病毒等多種藥理活性，已引起了化學家和藥物學家的廣泛關注。以姜黃素為先導化合物，進行結構改造和修飾，目前已有較多的報道，但多為醫(yī)學上的研究，農業(yè)上的應用甚少。本實驗室前期的研究表明，姜黃素類化合物有一定的殺蟎活性，在控制農業(yè)害螨上有一定的研究價值。因此本研究也選其為模板化合物，對其進行結構修飾，以期能

2、提高其殺蟎活性，為新型殺螨劑的創(chuàng)制奠定一定的理論基礎。 1姜黃素二苯腙衍生物的合成利用姜黃素分子結構中的β-二酮較易與肼類物質進行親核加成的特點，通過控制條件，使其與鹽酸苯肼反應，生成姜黃素二苯腙衍生物。其結構經過紅外光譜(IR)、核磁共振(1HNMR)和元素分析(EA)證實。此化合物結構新穎，未見報道。 在合成過程中還探討了多種影響因子對姜黃素二苯腙生成的影響。當姜黃素∶鹽酸苯肼∶冰醋酸=1∶2.25∶2(mmol∶m

3、mol∶ml)，醋酸滴加時間為40min，40℃下冷凝回流30h，產物的產率最高。 2姜黃素二苯腙衍生物的分離和提純目標產物采用常規(guī)的普通硅膠柱層析和重結晶法進行分離和提純。探討了不同型號的硅膠，不同洗脫劑，以及柱的流速對產物分離的影響。發(fā)現(xiàn)采用100-200目硅膠填充層析柱，用乙酸乙酯∶石油醚=3∶4(V/V)洗脫，流速控制在1ml/2min能夠較好的分離姜黃素二苯腙。乙酸乙酯中加入少量的石油醚重結晶效果較好。 3姜黃

4、素二苯腙衍生物的生物活性評價以姜黃素和噠蟎酮作為對照，評價了姜黃素二苯腙對柑橘全爪蟎、朱砂葉螨、腐蝕酪螨、酢漿草巖螨的觸殺活性。 發(fā)現(xiàn)姜黃素和姜黃素二苯腙對這四種害螨的觸殺作用基本上呈現(xiàn)這樣一種大小關系：柑橘全爪蟎＞酢漿草巖螨＞朱砂葉螨＞腐食酪螨；同時姜黃素二苯腙對柑橘全爪蟎的觸殺活性與姜黃素在各時間段相當，與噠蟎酮的活性也差別不大，對柑桔全爪螨24h、48h、72h的LC50分別為0.5236mg/ml、0.3025mg/ml

5、、0.2064mg/ml；姜黃素二苯腙對酢漿草巖螨各時間段活性要略高于姜黃素，但二者均低于噠蟎酮原藥的活性，姜黃素二苯腙對酢漿草巖螨24h、48h、72h的LC50分別為1.0123mg/ml，0.3969mg/ml，0.1590mg/ml；姜黃素二苯腙對朱砂葉螨24h的觸殺活性明顯高于姜黃素，24hLC50為3.3755mg/ml，二者48h、72h活性相當，但均遠低于噠蟎酮原藥；姜黃素二苯腙對腐食酪螨的活性要略高于姜黃素，但在四種供