肉桂醛衍生物的合成及生物活性研究.pdf

1、肉桂醛主要存在于天然樟科植物桂皮中，研究表明其具有擴(kuò)張血管(HaradaandYanoeta1.，1975)、抗血小板聚集(Matsudaeta1.，1987)，抗腫瘤(MoonandPack,1983)、抗細(xì)菌(Changeta1.，2001)、抗真菌(Mahmoud，1994)和抗突變(Ohtaeta1.，1983)等多種生物活性，且毒副作用低。本文以肉桂醛為先導(dǎo)化合物，合成了一系列的肉桂醛氨基酸衍生物和羥基取代肉桂醛衍生物，產(chǎn)品通

2、過IR,MS,1HNMR進(jìn)行了表征。并對(duì)合成的目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行了抑菌、抗氧化活性研究。主要研究?jī)?nèi)容如下：
　　 1.肉桂醛氨基酸席夫堿鉀鹽的合成以甲醇為溶劑，氨基酸與氫氧化鉀生成氨基酸鉀鹽溶液，將肉桂醛與氨基酸鉀鹽反應(yīng)，醛基與氨基縮合形成亞胺，這一結(jié)構(gòu)和α,β-不飽和醛結(jié)構(gòu)非常類似，可能具有防腐抑菌活性。本文合成了14個(gè)肉桂醛氨基酸席夫堿鉀鹽化合物，產(chǎn)物通過IR、UV、1HNMR、元素分析進(jìn)行了表征。
　　 2.羥基取代肉桂

3、醛的合成以羥基取代苯甲醛為原料，與丙二酸縮合成羥基取代肉桂酸，用乙酸酐對(duì)羥基進(jìn)行保護(hù)，以SOCl2為酰化試劑合成乙酰氧基肉桂酰氯，經(jīng)雙(三苯基磷)硼氫化亞銅還原得到乙酰氧基肉桂醛，經(jīng)水解去保護(hù)，柱層析得目標(biāo)產(chǎn)物羥基取代肉桂醛，通過IR,MS,1HNMR進(jìn)行了表征。
　　 3.肉桂醛氨基酸席夫堿鉀鹽的抑菌活性測(cè)定采用濾紙片法初步測(cè)試了目標(biāo)化合物對(duì)大腸桿菌、枯草桿菌、啤酒酵母的抑菌活性?；衔镌?00mg/L劑量下對(duì)供試菌種已表現(xiàn)出

4、不同程度的抑制作用；而化合物用量為600mg/L時(shí)各化合物對(duì)三種菌株都表現(xiàn)出了較強(qiáng)的抑制作用；化合物B對(duì)枯草芽孢桿菌和啤酒酵母的抑制活性較強(qiáng)，200mg/L、400mg/L、600mg/L劑量下對(duì)枯草芽孢桿菌抑菌圈直徑分別為4.6mm、8.7mm、12.9mm，對(duì)啤酒酵母抑菌圈直徑分別為4.5mm、8.2mm、12.6mm，抑菌效果好于苯甲酸。探討了化合物A、B在不同pH條件下對(duì)細(xì)菌、酵母、牛奶酸敗菌的生長(zhǎng)抑制規(guī)律，并與肉桂醛和苯甲酸進(jìn)

5、行了對(duì)比。測(cè)定不同時(shí)間各微生物的生長(zhǎng)量，結(jié)果分析表明，pH為4、5，化合物濃度200mg/L時(shí)，培養(yǎng)24h培養(yǎng)基中菌株生長(zhǎng)緩慢，隨著pH升高化合物抑菌活性減弱。在對(duì)細(xì)菌試驗(yàn)測(cè)定中化合物A和B對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌枯草芽孢桿菌的抑菌作用要強(qiáng)于對(duì)革蘭氏陰性菌大腸桿菌的抑菌作用；化合物B對(duì)四種菌株的抑制活性強(qiáng)于化合物A。
　　 4.羥基取代肉桂醛的抗氧化活性研究以羥基取代苯甲醛為先導(dǎo)化合物設(shè)計(jì)合成了一系列羥基取代肉桂醛。比較了水溶性的羥基取代

6、肉桂酸和脂溶性的羥基肉桂醛對(duì)2,2-苯基-1-苦肼基(DPPH)的清除活性，通過對(duì)DPPH自由基的清除活性來評(píng)價(jià)其清除自由基的能力；同時(shí)以人血紅細(xì)胞在體外的氧化性溶血為模型，研究了羥基取代肉桂醛對(duì)AAPH自由基誘導(dǎo)人紅細(xì)胞溶血的抑制作用。各種化合物對(duì)DPPH自由基的清除活性順序?yàn)椋篐＞D＞C＞I(VC)＞G＞E＞F＞A＞B。鄰羥基和對(duì)羥基的肉桂酸和醛對(duì)DPPH自由基的清除活性較弱，阿魏酸對(duì)DPPH自由基的清除活性明顯好于阿魏醛，咖啡醛的