Tabtoxinine-β-Lactam的全合成和PIFA環(huán)合反應(yīng)研究.pdf

1、Tabtoxin1是一種由煙草甙假單細(xì)胞菌釋放出的多肽毒素。Tabtoxin1在植物體內(nèi)由肽酶水解后，分解出tabtoxinine-β-lactam 2，它釋放出谷胺酰胺合成酶，導(dǎo)致枝葉枯黃，煙葉病死[1]。Tabtoxinine-β-lactam 2具有內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu)，是抗生素藥物中常見的重要構(gòu)效官能團本文對Tabtoxinine-β-lactam 2的合成路線進(jìn)行了新的改進(jìn)與嘗試。在Tabtoxinine-β-lactam 2的合成前，

2、首先設(shè)計模型化合物15。先將烯烴以間氯過氧苯甲酸氧化為環(huán)氧化合物，然后環(huán)氧化合物2-芐基環(huán)氧乙烷-2-甲酸乙酯3開環(huán)，再合成5元內(nèi)酯或內(nèi)酰胺環(huán)，得到重要中間產(chǎn)物4-芐基-4-羥基異噁唑啶-3-酮6。希望其與三苯基磷或亞磷酸三乙酯類反應(yīng)，得到目標(biāo)產(chǎn)物15，繼而應(yīng)用于Tabtoxinine-β-lactam 2的合成。該方法與以報道方法相比較，步驟較短，同時反應(yīng)新穎，具有較重要的化學(xué)研究意義。 同時，本文設(shè)計了對PIFA合環(huán)一類反應(yīng)