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文檔簡介
1、受阻酚類抗氧劑是一類重要的主抗氧劑,它被廣泛用于天然橡膠、合成橡膠、聚烯烴塑料和纖維等高分子材料,還可用于石油產品和脂肪性食品的加工。受阻酚類抗氧劑的開發(fā)和研究倍受關注。 樹狀大分子(Dendrimer)是80年代中期出現(xiàn)的一類三維、高度有序、可以從分子水平上控制、設計分子的大小、形狀、結構和功能基團的新型高分子化合物。根據(jù)樹狀大分子結構本身的特點,系統(tǒng)地開展分子結構與性能方面的研究,開發(fā)具有新型末端基的功能大分子是一個重要的研
2、究方向。樹狀大分子的表面末端基都可以進行功能基轉化,目前已報道的功能基有胺基、羥基、羧基、酯基、烷基、酰胺基和金屬螯合物等。由于樹狀大分子的內部及表面存在大量活性點,使得其在藥物輸送、催化反應、基因治療、金屬納米復合材料及膜材料等方面都顯示了良好的應用前景。 本論文在對樹狀大分子的結構和性能進行了簡要的介紹,并系統(tǒng)地回顧了樹狀大分子在合成和功能化方面的最新研究進展的基礎上,首次提出了一種新的樹狀大分子末端基轉化的方法,通過分子設
3、計將具有抗氧化功能的中間體接枝到樹狀大分子上,從而成功地合成了一類新型樹狀酚類抗氧劑。以β-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸甲酯為原料,通過水解反應和鹵置換反應合成了具有抗氧化功能的中間體β-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酰氯(簡稱3,5-丙酰氯),并考察了反應條件對水解反應和鹵置換反應的影響;通過分子設計將合成的3,5-丙酰氯接枝到整代樹狀大分子PAMAM1.0G骨架上,合成了新型樹狀酚類抗氧劑(Ⅰ),產率為65﹪,熔點為
4、202.2~205.2℃。以2,6-二叔丁基苯酚為原料,經過硝化和還原反應合成了中間體2,6-二叔丁基-4-氨基苯酚,并對其反應條件進行了探索和優(yōu)化。最后探索了2,6-二叔丁基-4-氨基苯酚與半代的樹狀大分子PAMAM0.5G合成新型樹狀酚類抗氧劑(Ⅱ)的反應條件,粗產品收率為66﹪,熔點為107.2~143.3℃。通過元素分析、紅外光譜對合成的中間體和新型樹狀酚類抗氧劑的結構進行了表征,證明了合成的分子的結構與設計目標分子的結構相符。
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