少藥八角果實(shí)及莖皮化學(xué)成分和藥理活性研究.pdf

1、少藥八角(Illicium oligandrum)為木蘭科(Magnoliaceae)八角屬(Illicium)植物。分布于廣西、云南、貴州等西南省份。樹皮、葉和果實(shí)入藥，性溫，味辛，微苦，外用治療風(fēng)濕性骨痛和跌打損傷，煮水可作農(nóng)藥殺蟲。該植物有毒，須慎用。迄今為止，國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)八角屬多種植物進(jìn)行了化學(xué)成分和生物活性研究，但對(duì)少藥八角尚未見研究報(bào)道。因此，我們對(duì)少藥八角果實(shí)和莖皮的乙醇提取物及其石油醚，氯仿，乙酸乙酯和正丁醇部位進(jìn)行了活

2、性篩選，發(fā)現(xiàn)果實(shí)和莖皮乙醇提取物的石油醚和氯仿部位具有潛在的阻滯特異性鉀通道的作用和弱的細(xì)胞毒活性，乙酸乙酯和正丁醇部位具有較強(qiáng)的抗氧化作用(活性篩選結(jié)果見第五章藥理活性篩選部分)?；趯?duì)少藥八角在民間應(yīng)用的調(diào)研和活性篩選結(jié)果，我們對(duì)其進(jìn)行了系統(tǒng)的化學(xué)成分研究和多種活性篩選，從少藥八角果實(shí)和莖皮中共分離得到51個(gè)化合物，這些化合物分別屬于倍半萜內(nèi)酯(7，8，9，10*，48，5l*)、木脂素(苷)及苯丙素(苷)(4，5，6，11，27，

3、28*，29*，30，31，32*，33，34，35)、黃酮(苷)(13，14，15，16，17，18，19，20，21，22，23)、異戊基取代的C<,6>-C<,3>類化合物(41，42*，13*，44*，45*，46，47，49*，50*)、酚(苷)(12，24，25，26，38，39，40)等類型。新化合物11個(gè)(具*者)，其中3個(gè)新骨架化合物(43*，44*，45*)。 從少藥八角果實(shí)的乙醇提取物中分離得到的40個(gè)化合

4、物，結(jié)合波譜和化學(xué)方法確定其結(jié)構(gòu)為：順-1，8-萜-二醇(1)，aurantiamide(2)，3，4-異丙基莽草酸(3)，(1R，2S，5R，6S)-2,6-di-(4-hydroxyphenyl)-dioxabicyclo[3，3，0]octane(4)，(1R，2S， 5R， 6s)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(3，4-dihydroxyphenyl)-3，7-dioxabicyclo[3，3

5、，0]octane(5)，(1 R，2S，5R，6R)-2，6-di-(4-hydroxy phenyl)-3，7-dioxabicyclo[3，3，0]octane(6)，pseudoanisatin(7)，4，7-hemiketal of pseudoanisatin(8)，dunnianin(9)，3βbenzoyloxy-10-deoxyfloridanolide(10*)，(7R，8s)二氫脫氫二松柏醇(11)，4-羥基苯乙醇

6、(12)，山柰酚(13)，槲皮素(14)，槲皮素．3-O-β-D-吡喃半乳糖苷(15)，異鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(16)，槲皮素-3-O-α-L-吡哺阿拉伯糖苷(17)，槲皮素-3-O-α-L吡喃鼠李糖苷(18)，二氫槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷-(19)，二氫山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(20)，槲皮素-3-O-(6"-O-α-L-毗喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(21)，山柰酚．3-O-(6”-O-

7、α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(22)，異鼠李素-3-O(6”-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡哺葡萄糖苷(23)，3，4-二羥基苯甲酸(24)，2，4-二羥基苯甲酸(25)，沒食子酸(26)，(7R，8s)二氫脫氫二松柏醇-4-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(27)，(7R，8S)二氫脫氫二松柏醇-9'O-(6”-O-α-L-吡哺鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-9-O-β-D-吡喃木糖苷(28*)，(7R，8S)二氫脫

8、氫二松柏醇-9-O莽草?；?9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(29*)，(7R，8S)二氫脫氫二松柏醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(30)，(7S,8R)1-[4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-3-甲氧苯基]-2-[4-(3-丙醇基)-2-甲氧苯氧基]-l，3-丙二醇(31)，(7S,8R)1-[4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-3-甲氧苯基]-2-[4-(3-丙醇基)-2，6-二甲氧苯氧基]-1，3-丙二醇(32*)，icariside

9、 E<,3>(33)，1-O-(β-D-毗喃葡萄糖基)-2-[2-甲氧基-4-(ω-羥丙基-)-苯氧基]-丙三醇(34)，3-甲氧基-4-羥基-苯丙醇-Oβ-D-吡喃葡萄糖苷(35)，莽草酸(36)，莽草酸甲酯(37)，4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-苯甲酸甲酯(38)，3-甲氧基-4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-苯甲酸甲酯(39)，4-羥基-苯乙醇-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(40)。從少藥八角樹皮的乙醇提取物中分離得到的11個(gè)化合物，結(jié)合

10、波譜和化學(xué)方法確定其結(jié)構(gòu)為：2,3-dehydroillifunone(41)，illioliganone A(42*)，methylene-di-2,3-dehydroillifunone(43*)， methylene-di-illifunone D(44*)，illifunpyranone(45*)，illifunone C(46)，illifunone D(47)，neomajuein(48)，illioliganone B(4

11、9*)，illioliganone C(50*)，oligandriortholactone(51*)。 對(duì)部分化合物進(jìn)行了活性篩選，發(fā)現(xiàn)木脂素(苷)及苯丙素(苷)類化合物(27，28，29，31，32，34)具有較強(qiáng)的抗炎活性，部分異戊烯基取代的C<,6>-C<,3>類化合物(41，43，46，47，49)和倍半萜內(nèi)酯(48)具有潛在的阻滯特異性鉀通道的作用。利用MTT法對(duì)所得的木脂素類化合物和植物醌類化合物進(jìn)行了幾種人實(shí)體瘤