21246.苯并噻吩砜烯橋類熒光光致變色化合物的研究

1、碩士學(xué)位論文苯并噻吩砜烯橋類熒光光致變色化合物的研究ResearchonaClassofFluorescentPhotochromicCompoundwithaBenzo【b】thiophene一1，1一dioxideBridge學(xué)號(hào)：212Q23钷完成日期：2Q!至生5月大連理工大學(xué)DalianUniversityofTechnology大連理工大學(xué)碩士學(xué)位論文摘要二芳基乙烯類光致變色化合物，由于其具有優(yōu)良的抗疲勞性能、良好的熱穩(wěn)定性

2、、較高的信號(hào)對(duì)比度等優(yōu)點(diǎn)，被廣泛應(yīng)用在材料、化學(xué)、生物等科學(xué)領(lǐng)域。一般的二芳基乙烯衍生物是沒(méi)有熒光的，或者只有開(kāi)環(huán)異構(gòu)體發(fā)射微弱的熒光。而熒光是一種比較靈敏的檢測(cè)信號(hào)，所以，探索并開(kāi)發(fā)新型的具有熒光的二芳基乙烯光致變色化合物，是一個(gè)越來(lái)越重要的研究方向。本論文設(shè)計(jì)并合成丫苯并噻吩砜烯橋類的新型二苯并噻吩基乙烯熒光光致變色母體化合物TMl，及其衍生物TM2TM4。比較了它們與參比化合物BTF6(全氟烯橋)全氟烯橋)的各種光物理性質(zhì)。研究結(jié)

3、果表明TMl一TM4的光致變色反應(yīng)進(jìn)行的要比BTF6更徹底，表現(xiàn)在TMl一TM4開(kāi)環(huán)到閉環(huán)的轉(zhuǎn)換率均高于BTF6，其中TM4高達(dá)086；且TMl(抗抗勞時(shí)間1800min)比BTF6(抗勞時(shí)間1500抗勞時(shí)間1500min)具有更優(yōu)越的抗疲勞性能，并將TMl應(yīng)用到高分子薄膜中也不影響其光致變色性能；最重要的是，TMlTM4的閉環(huán)異構(gòu)體均具有參比化合物cBTF6(BTF6的閉環(huán)異構(gòu)體)所不具備的熒光性能，TMlTM4BTF6的閉環(huán)異構(gòu)體)

4、所不具備的熒光性能，TMlTM4的閉環(huán)異構(gòu)體分別在577nlTl(493nm激發(fā))、597nm(375nlTl激發(fā))、579nlTl(473nlTl激發(fā))和601nlTl(370rim激發(fā))處有明顯的熒光發(fā)射，且cTM2和cTM4最大發(fā)射波長(zhǎng)分別比cTMl紅移20nm和24nrn。閉環(huán)異構(gòu)體中，cTM2的熒光量子產(chǎn)率(0005)最高，可能是由于其相對(duì)較高的熒光壽命(2242ns)造成的；而在開(kāi)環(huán)異構(gòu)體中，TMl的熒光量子產(chǎn)率最高，比oB

5、TF6(BTF6的開(kāi)環(huán)異構(gòu)體)高出0002。另外，BTF6的開(kāi)環(huán)異構(gòu)體)高出0002。另外，細(xì)胞實(shí)驗(yàn)說(shuō)明TM3可以進(jìn)入MCF一7細(xì)胞，并且有較好的熒光信號(hào)，顯示出此類化合物在細(xì)胞成像乃至超分辨成像應(yīng)用中的潛力。最后，測(cè)試發(fā)現(xiàn)TMlTM4和BTF6開(kāi)環(huán)異構(gòu)體除氧前后的磷光光譜發(fā)生明顯變化，說(shuō)明TMlTM4的開(kāi)環(huán)異構(gòu)體和oBTF6一樣，也具有三重態(tài)。以上這些研究?jī)?nèi)容，為以后苯并噻吩砜烯橋的二芳基乙烯類熒光光致變色化合物的進(jìn)一步研究奠定了理論