苯并噻唑類化合物的合成及熒光性質(zhì)研究.pdf

1、苯并噻唑類化合物有大的π共軛體系，因此具有良好的熒光性質(zhì)。本論文在概述苯并噻唑類化合物在熒光方面應(yīng)用的基礎(chǔ)上，提出論文的設(shè)想。通過(guò)設(shè)計(jì)合成一系列苯并噻唑類化合物，研究分子結(jié)構(gòu)與熒光發(fā)射性質(zhì)間的規(guī)律，并探索了這類化合物在發(fā)展近紅外熒光探針中的應(yīng)用，主要包括以下內(nèi)容：
　　首先，通過(guò)改變苯并噻唑類化合物中苯并噻唑基團(tuán)的數(shù)目與取代位置合成了化合物1-6，研究了其對(duì)F-的響應(yīng)、溶劑效應(yīng)、白色熒光及固體熒光。發(fā)現(xiàn)存在鄰位羥基的化合物的熒光發(fā)

2、射可用激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移（ESIPT）機(jī)理解釋，而苯并噻唑基團(tuán)數(shù)目的增加使共軛體系增大，從而使熒光發(fā)生紅移。
　　其次，通過(guò)在苯并噻唑類化合物的結(jié)構(gòu)中引入乙烯基來(lái)合成了化合物7-9，研究了其對(duì)F-的響應(yīng)、溶劑效應(yīng)、白色熒光及固體熒光。發(fā)現(xiàn)在化合物7和8的的熒光發(fā)射遵循分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移機(jī)理，發(fā)射近紅外熒光，而化合物9發(fā)射近紅外熒光，包含ESIPT和分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移雙重機(jī)理。
　　最后，對(duì)化合物8的羥基進(jìn)行保護(hù)得到近紅外熒光探針化