24312.cecl37h2onai催化氨基苯硫酚與α,β不飽和酮的邁克勻加成—縮合串聯(lián)反應研究

1、中圖分類號：062UDC：540密級：公開學校代碼：10094訶4芒i；予菡丈學碩士學位論文(學歷碩士)CeCl37H20一Nal催化氨基苯硫酚與ap一不飽和酮的邁克爾加成一縮合串聯(lián)反應研究StudiesontheMichaeladditioncondensationtandemreactionofaminothiophenoltou，B—unsaturatedketonescatalyzedbyCeCl3‘7H20—NaI作者姓名：高

2、麗葉指導教師：李媛教授學科專業(yè)名稱：有機化學研究方向：有機合成論文開題日期：2012年10月8日摘要CeCl3“7H20可以高效地催化邁克爾加成反應，形成碳碳鍵，碳氧鍵和碳氮鍵等，但鮮有文獻報道其可以有效催化硫一邁克爾加成反應及氨基與羰基的縮合反應。本課題組在合成3一取代一1，5一苯并硫氮雜卓衍生物時，發(fā)現(xiàn)常用催化劑無法有效催化氨基苯硫酚與高位阻0【，p不飽和酮的邁克爾加成反應，通過篩選大量催化劑，發(fā)現(xiàn)復合型催化劑CeCly7H20Na

3、I能夠有效催化硫邁克爾加成反應，并且能進一步的促使氨基與羰基的縮合反應。因此，本文研究了在邁克爾加成縮合串聯(lián)反應中復合型催化劑CeCl37H20NaI的催化效應，并研究了該催化劑的普適性和重復性。1、研究了邁克爾加成縮合串聯(lián)反應的最佳反應條件以2一氨基苯硫酚和a，B不飽和酮5c的反應為模型，從催化劑、溶劑、反應時間、催化劑用量、NaI用量、Si02用量六個方面對邁克爾加成一縮合串聯(lián)反應進行了系統(tǒng)研究。篩選出了Si02負載的復合型催化劑C

4、eCl37H20NaI催化該反應的最佳條件。2、研究了催化劑的普適性改變底物at3不飽和酮和選用不同的親核試劑，研究了CeCly7H20NaI對邁克爾加成一縮合串聯(lián)反應的普適性。研究發(fā)現(xiàn)，該催化劑對高位阻a，p一不飽和酮和2一氨基苯硫酚的邁克爾加成縮合串聯(lián)反應具有普適性：而且該催化劑可以選擇性的催化u，D一不飽和酮與2氨基苯硫酚、2一氨基一4。氯苯硫酚的邁克爾加成縮合串聯(lián)反應，對0【，p不飽和酮和取代苯硫酚的反應具有一定的選擇性。3、研