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文檔簡介
1、串聯(lián)反應(yīng)是一種從相對(duì)簡單、易得的原料出發(fā),通過多個(gè)依次進(jìn)行的分子間或分子內(nèi)反應(yīng),無需中間體分離純化,直接獲得復(fù)雜分子的高效有機(jī)合成方法。本論文全面綜述了近年來β,γ-不飽和-α-酮酸酯參與的反應(yīng)進(jìn)展;在此基礎(chǔ)上,研究、發(fā)展了β,γ-不飽和-α-酮酸酯參與的3類新型串聯(lián)反應(yīng),快速高效地構(gòu)建了多種雜環(huán)體系。主要內(nèi)容如下:
1.我們發(fā)展了一種DBU促進(jìn)的環(huán)狀β-鹵代α,β-不飽和醛與β,γ-烯基-α-酮酸酯之間的環(huán)合反應(yīng),以高度
2、的選擇性(化學(xué)、區(qū)域選擇性及非對(duì)映選擇性)和中等到好的收率成功構(gòu)建了包含螺環(huán)結(jié)構(gòu)、溴乙烯基和全碳季碳中心的高度官能化的螺-3,4-二氫吡喃分子骨架。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:該反應(yīng)可能通過串聯(lián)的Rauhut-Currier/半縮醛化反應(yīng)實(shí)現(xiàn),DBU的親核性和堿性是決定反應(yīng)進(jìn)行的關(guān)鍵,其促進(jìn)的γ-氫轉(zhuǎn)移完成了該串聯(lián)過程。
2.我們探索了手性Br(o)nsted堿作用下,活潑的α,α-二取代醛的不對(duì)稱直接α-烷基化反應(yīng),發(fā)展了一種金雞納堿
3、衍生物(DHQD)2PYR催化的Michael/半縮醛化串聯(lián)反應(yīng),由簡單易得的環(huán)狀β-羰基醛或β-酯基醛與β,γ-烯基-α-酮酸酯高度立體選擇性地構(gòu)建了含有全碳季碳中心的螺-3,4-二氫吡喃衍生物。各種底物均能以中等到優(yōu)秀的產(chǎn)率(高達(dá)99%)優(yōu)異的對(duì)映選擇性(高達(dá)97%)得到目標(biāo)產(chǎn)物。另外,我們觀察到某些反應(yīng)中催化劑用量最低可以至0.5mol%,收率基本不受影響。這是一個(gè)非常有應(yīng)用前景的有機(jī)合成方法,能夠在生物活性分子及天然產(chǎn)物的合成中
4、得到應(yīng)用。
3.我們發(fā)展了一種CuI催化的端炔、磺酰疊氮、β,γ-炔基-α-酮酸酯的三組份串聯(lián)反應(yīng),首次實(shí)現(xiàn)了原位產(chǎn)生的N-磺?;┩獊啺放c炔酮酸酯的酮羰基[2+2]環(huán)加成反應(yīng),首次合成并分離得到了缺電子基取代的2-磺酰亞胺基氧雜環(huán)丁烷衍生物。通過反應(yīng)條件的控制,實(shí)現(xiàn)了2-磺酰亞胺基氧雜環(huán)丁烷的選擇性開環(huán)與擴(kuò)環(huán)反應(yīng),順利地構(gòu)建了含有聯(lián)烯結(jié)構(gòu)的5-亞胺基吡咯啉酮和3,4-二取代馬來酰亞胺這兩類雜環(huán)化合物。深入研究了含有聯(lián)烯結(jié)
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