江蘇省上岡高級(jí)中學(xué)

1、第三章 有機(jī)化合物,江蘇省上岡高級(jí)中學(xué),有 機(jī) 物 概 述,1.什么是有機(jī)物？其組成元素有哪些？2.有機(jī)物種類(lèi)繁多的原因何在？3.有機(jī)物有何性質(zhì)特點(diǎn)？,一、有機(jī)物的概念,含有碳元素的化合物為有機(jī)物( 但CO、CO2 、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物 、CN-、SCN-、等看作無(wú)機(jī)物。),碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等,2、組成元素：,1、有機(jī)物:,3.有機(jī)物種類(lèi)繁多，其主要原因是：,1、碳原子含有4個(gè)價(jià)電子，可以跟其它原子形成4個(gè)共

2、價(jià)鍵；2、碳原子與碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵3、碳原子相互之間可以形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)4、含有相同原子種類(lèi)和數(shù)目的分子可能具有不同結(jié)構(gòu),4、有機(jī)物的主要性質(zhì)特點(diǎn),1. 大多數(shù)有機(jī)物難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。2.絕大多數(shù)有機(jī)物受熱容易分解,且易燃燒。3.多數(shù)有機(jī)物為非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電。4.多數(shù)熔沸點(diǎn)低。5.有機(jī)物的反應(yīng)復(fù)雜，一般比較慢，常常伴 有副反應(yīng)發(fā)生。有機(jī)物的以上性質(zhì)特點(diǎn)與其 密切相關(guān)

3、。,結(jié)構(gòu),僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物稱(chēng)為碳?xì)浠衔铮址Q(chēng)為烴。,下列物質(zhì)屬于烴的是？,①CH4 ②CH3Cl ③CH3OH,思考,,第一節(jié) 最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物,----甲烷,第三章 有機(jī)化合物,甲烷是天然氣，沼氣，油田氣和煤礦的坑道氣的主要成分。,一、甲烷的存在和結(jié)構(gòu),1、存在,“西氣東輸”工程就是將新疆等地的天然氣通過(guò)管道東輸?shù)介L(zhǎng)江三角洲，最終到達(dá)上海的一項(xiàng)巨大工程。,2、甲烷的結(jié)構(gòu),二、物理性質(zhì),觀察描述,思考:從甲烷結(jié)構(gòu)

4、和組成預(yù)測(cè)它有什么樣的化學(xué)性質(zhì)?,CH4,-4,三、化學(xué)性質(zhì),注：甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色甲烷也不能使溴水褪色,1、穩(wěn)定性：實(shí)驗(yàn),通常情況下，甲烷比較穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。,2.氧化反應(yīng),(燃燒),驗(yàn)純??,練習(xí)鞏固:,甲烷與一定量的氧氣反應(yīng)產(chǎn)物中有 CO、CO2 和H2O，如果H2O的物質(zhì)的量為2mol，CO和CO2的總質(zhì)量為30g，則CO的物質(zhì)的量是多少？,科學(xué)探究:,???,無(wú)光照,光照,???

5、,黃綠色變淺,,油狀小液滴,管口有白霧,(量筒里液面 濕潤(rùn)的蘭色石蕊試紙變 ),+HCl,上升,紅,3.取代反應(yīng),定義:有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng),(一氯甲烷 沸點(diǎn)：-24.2 °C 常溫下為不溶于水的氣體),,甲烷取代反應(yīng)機(jī)理,,甲烷與溴蒸氣在光照的條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式,練習(xí)鞏固:,1、若甲烷與氯氣以物質(zhì)的量之比為1：1混合，在光照下得到的取代產(chǎn)物是a、 CH3

6、Cl b、 CH2Cl2 c、 CHCl3 d、 CCl4 （ ） A、只有a B、只有c C、abc的混合物 D、abcd的混合物2、甲烷分子是以C原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是

7、 ( ) A、CH3Cl只代表一種物質(zhì) B、CH2Cl2只代表一種物質(zhì) C、CHCl3只代表一種物質(zhì) D、CCl4是非極性分子3、若要使1.00molCH4完全和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，并且生成的四種氯代物的物質(zhì)的量相等，需要氯氣的物質(zhì)的量為 。,D,B,,2.5mol,4、下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是( ) A、C

8、2H4+Cl2→C2H4Cl2 B、2C2H5OH →C2H5–O–C2H5+H2O C、C2H5Cl+H2O →C2H5OH+HCl D、CH4+4Cl2→CCl4+4HCl,A,,Zn+H2SO4=ZnSO4+H2↑,有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。,一種單質(zhì)跟一種化合物反應(yīng)，生成另一種化合物和另一種單質(zhì)的反應(yīng)。,一種化合物和一種單質(zhì)或化合物（反應(yīng)物中至少有一種是有機(jī)物）,一種單質(zhì)和一

9、種化合物,一般生成兩種化合物,另一種化合物和另一種單質(zhì),不一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移，因此不一定是氧化還原反應(yīng),一定發(fā)生電子的轉(zhuǎn)移,,很多反應(yīng)是可逆反應(yīng)，副反應(yīng)較多，用“→” 連接,一般是不可逆反應(yīng)，用“==”連接,取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的比較：,4、受熱分解,隔絕空氣加熱到1000℃以上，甲烷會(huì)分解為炭黑和氫氣。,,結(jié)構(gòu),性質(zhì),甲烷,,,氧化反應(yīng)(O2),取代反應(yīng)(X2),穩(wěn)定,,穩(wěn)定性,熱解反應(yīng),總結(jié):,四、甲烷的實(shí)驗(yàn)室制法,2、原理：,1、藥品

10、：,無(wú)水醋酸鈉晶體 堿石灰,CH3COONa+NaOH Na2CO3 +CH4,,CaO,?,3、反應(yīng)裝置：,固－固加熱制取氣體,思考：與甲烷制備裝置相同的氣體還有幾種？,答案：O2 NH3,,注意事項(xiàng)：,1、用堿石灰而不能用氫氧化鈉2、試管口向下微微傾斜,1、烷烴的定義,四、烷烴,在烴類(lèi)化合物中，碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合的烴叫做烷烴，也叫飽和鏈烴,注：,⑴分子里只

11、存在單鍵⑵所有碳原子不在一條直線上,常見(jiàn)烷烴的球棍模型：,乙烷,丁烷,丙烷,異丁烷,,它們對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,[CH3CH3],[CH3CH2CH3],[CH3CH2CH2CH3],[CH3CH(CH3 )CH3],2、烷烴的通式,CnH2n+2(n≥1),2、烷烴物理性質(zhì)的遞變性（表3-1）,1、C原子數(shù)目1～4，是氣體;C原子數(shù)目5～16，是液體;C原子數(shù)目16以上，是固體（常溫下測(cè)定。）規(guī)律：CnH2n+2(n≥1)狀態(tài)

12、：氣?液?固；熔沸點(diǎn)依次升高，相對(duì)密度依次增大且小于1，均不溶于水。2、烷烴的熔沸點(diǎn)隨C原子數(shù)目的增加而升高。3、烷烴的密度隨C原子數(shù)目的增加而升高。,思考：怎樣分離液態(tài)烷烴與水的混合物？,[練習(xí) ] 1. 寫(xiě)出下列烷烴的分子式：（1）含有38個(gè)碳原子的烷烴的分子式 （2）含有38個(gè)氫原子的烷烴的分子式 （3）相對(duì)分子量為128的烷烴的分子式,C38H78,C18H38,C9H

13、20,3、化學(xué)性質(zhì)（與CH4相似）,（1）氧化反應(yīng),均不能使KMnO4溶液、溴水褪色，不與強(qiáng)酸，強(qiáng)堿反應(yīng)。,烴燃燒的通式：,練習(xí),5、如果空氣中混人甲烷的體積達(dá)到總體積的5%-15%這個(gè)范圍,點(diǎn)燃甲烷時(shí)就會(huì)發(fā)生爆炸.則發(fā)生爆炸最劇烈時(shí),甲烷在空氣中的體積分?jǐn)?shù)為( ),A.5%,B.8%,C.9.1%,D.10.5%,C,在光照條件下進(jìn)行，產(chǎn)物更復(fù)雜。例如：,會(huì)產(chǎn)生9種產(chǎn)物。,（2）取代反應(yīng),五、有機(jī)物的表示方法（分子式

14、、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式） ：,H H H H H | | | | | H—C—C—C—C—C—H | | | | | H H—C—H H H H

15、 | H,或者：CH3CH(CH3)CH2CH2CH3,例：C6H14,,六、烴基,——烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)H原子后剩余的部分,甲基 CH3- 或 -CH3,練習(xí)：寫(xiě)出乙基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,CH3CH2-,或-CH2CH3,或C2H5-,或 -C2H5,-CH3CH2

16、,甲基：,亞甲基：,乙基：,丙基：,次甲基：,∣,－CH3,－CH2CH3,－CH －,－CH2 －,－CH2CH2CH3,異丙基,H3C,H3C,CH,,,,常見(jiàn)的烴基：,,一C3H7,烴基的特點(diǎn)：呈電中性的原子團(tuán)，含有未成鍵的單電子。,試試看,1、用一個(gè)丙基、一個(gè)甲基組成一種結(jié)構(gòu)2、用三個(gè)甲基、一個(gè)次甲基組成一種結(jié)構(gòu)3、分別寫(xiě)出它們的分子式,－CH2CH2CH3,CH3－,CH3,－CH3,CH3－,－CH－,,,C4H

17、10,C4H10,通式,CnH2n+2,七、同系物：,結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱(chēng)為同系物。,烷烴的結(jié)構(gòu)相似是指：,①通式_____②是______一類(lèi)物質(zhì):碳、碳單鍵形成鏈狀③組成元素_____；④化學(xué)式量相差14n；⑤結(jié)構(gòu)相似但不完全相同；⑥化學(xué)性質(zhì)相似。,相同,同,同,八、同分異構(gòu)體,2、同分：分子式相同,異構(gòu)：結(jié)構(gòu)（分子中原子排列形式）不同,C4H10,C5H12,C6H14,例：,1、

18、化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的 現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。 具有相同分子式不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。,烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)技巧 由于烷烴只存在碳原子的連接方式不同所引起的異構(gòu)，其書(shū)寫(xiě)技巧可用"減鏈法"(即兩注意，四順序)，同時(shí)遵循對(duì)稱(chēng)性、互補(bǔ)性、有序性原則，即可無(wú)遺漏、無(wú)重復(fù)地快速寫(xiě)出烷烴的各種同分異構(gòu)體。其書(shū)寫(xiě)技巧圖示如下：,同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)口訣：,主鏈

19、由長(zhǎng)到短；,支鏈由整到散；,位置由心到邊；,排布孿鄰到間。,一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù)。,①組成元素_____②化學(xué)式_____ ；③化學(xué)式量_____；④結(jié)構(gòu)______(可能相似也可能完全不同)； ⑤化學(xué)性質(zhì)______(可能相似也可能完全不同)。,3、特點(diǎn),相同,同,同,不同,不同,例、下列物質(zhì)屬于同位素的是：屬于同素異形體的是： 屬于同位素的是： 屬于同系物的是：屬于同

20、分異構(gòu)體的是：①O2和O3②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3 和 ④金剛石和石墨 ⑤氕、氘和氚 ⑥CH3CH2CHCH(CH3)CH(CH3)CH3和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)3,區(qū)別：同分異構(gòu)體、同素異形體、同系物、同位素？,① ④,②,③ ⑤,⑥,九、烷烴的命名法：,⑴以烷烴分子中碳原子數(shù)命名。按分子中的碳原子數(shù)稱(chēng)為“某烷”，碳原子數(shù)在10以?xún)?nèi)用“天干數(shù)字”表示?！疤旄伞?/p>

21、：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。⑵碳原子數(shù)在10以上用中文數(shù)字表示。,1、習(xí)慣命名法,[例如] CH4 C2H6 C5H12 C9H20 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 C12H26 C20H42

22、 十二烷 二十烷,正——不帶支鏈異——鏈一端第二個(gè)碳上有一個(gè)甲基新——鏈一端第二個(gè)碳上有兩個(gè)甲基,2、正、異、新命名法,CH3CH2CH2CH3,例：,CH3CHCH3 CH3,,丁烷或正丁烷,異丁烷,CH3CH2CH2CH2CH3,CH3CHCH2CH3 CH3,,,,CH3CH一C一CH3

23、 CH3,戊烷或正戊烷,新戊烷,異戊烷,⑴ 選主鏈（長(zhǎng)、多）,⑵ 編號(hào)數(shù)（?。?⑶ 定名稱(chēng) ①支名前母名后 ②支名異，簡(jiǎn)在前 ③支名同，要合并,書(shū)寫(xiě)原則：,⑴ 表示取代基位置用1，2，3…，數(shù)字之間 用“ ，”隔開(kāi)。⑵ 表示取代基個(gè)數(shù)用二、三…，阿拉伯?dāng)?shù)字 與中文之間用“–”隔開(kāi)。⑶ 中文字之間無(wú)符號(hào)。,3、系統(tǒng)命名法：,,,,,,2，3，5 – 三甲基 – 4 –丙基

24、庚烷,,,,6 5 4 3 2 1,1 2 3 4 5 6,2，3，5 – 三甲基己烷,,,3 – 甲基 – 3 – 乙基己烷,2，4 – 二甲基 – 3 – 乙基己烷,,CH3 CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3 CH3 CH2–CH

25、3,–,–,–,己烷,–4–乙基,2、2–二甲基,,2,3,4,1,6,5,,總結(jié)：,1.命名步驟： (1)找主鏈------最長(zhǎng)的主鏈; (2)編號(hào)-----靠近支鏈（小、多）的一端; (3)寫(xiě)名稱(chēng)-------先簡(jiǎn)后繁,相同基要合并.2.名稱(chēng)組成: 取代基位置-----取代基名稱(chēng)-----母體名稱(chēng)3.數(shù)字意義： 阿拉伯?dāng)?shù)字---------取代基位置 漢字?jǐn)?shù)字---------相同取

26、代基的個(gè)數(shù),判斷改錯(cuò) :,CH3 CH CH3 CH2 CH3,,,,,2–乙基丙烷,2–甲基丁烷,3–甲基丙烷,CH3 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH3,,,,,,,,,3、5–二甲基庚烷,2、4