藥學(xué)之藥物立體結(jié)構(gòu)與系統(tǒng)命名

1、藥物分子的立體結(jié)構(gòu)與系統(tǒng)命名,,3,氫氯噻嗪構(gòu)效關(guān)系,化學(xué)上，同分異構(gòu)是一種有相同化學(xué)式，有同樣的化學(xué)鍵而有不同的原子排列的化合物。,賽里多米，酞胺哌啶酮,,反應(yīng)停于20世紀(jì)50至60年代初期在全世界廣泛使用，它能夠有效地阻止女性懷孕早期的嘔吐，但也妨礙了孕婦對胎兒的血液供應(yīng)，導(dǎo)致大量“海豹畸形嬰兒”出生。,碳鏈異構(gòu)：由于碳原子的連接次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象.,主要有：單烯烴與環(huán)烷烴； 二烯烴、炔烴與環(huán)烯

2、烴；,,由于官能團(tuán)的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象.,醇和醚；酚與芳香醇或芳香醚；醛與酮；羧酸與酯；硝基化合物與氨基酸；葡萄糖與果糖；蔗糖與麥芽糖等。,1.酮-烯醇互變異構(gòu) 2.酚-酮互變異構(gòu) 3.亞胺-烯胺互變異構(gòu) 4.環(huán)-鏈互變異構(gòu),構(gòu)象異構(gòu)是指具有一定構(gòu)型的有機(jī)物分子由于碳、碳單鍵的旋轉(zhuǎn)或扭曲（不是把鍵斷開）而使得分子各原子或原子團(tuán)在空間產(chǎn)生不同的排列方式的一種立體異構(gòu)現(xiàn)象。,乙烷,鋸架式,紐曼式,全交叉,全重疊,透視圖表

3、示構(gòu)象,,前面的碳原子,后面的碳原子,Q：用不同的透視式表示BrCH2CH2Cl,費歇爾投影式（E.Fischer）,描述旋光異構(gòu)體分子中的原子或基團(tuán)在空間的排列方式時可用費歇爾投影式來表示。,費歇爾投影式書寫的國際原則:將碳鏈放于垂直線上.氧化態(tài)高的碳原子或命名時編號最小的碳原子放在最上端。,,R,S,,藥物手性對映體與生物活性：1）一個異構(gòu)體有效，另一個異構(gòu)體無效，這種情況最常見。2）異構(gòu)體各有不同的生物活性，如鎮(zhèn)痛藥右丙氧芬

4、；其對映體諾夫特則為鎮(zhèn)咳藥，這種情況比較少見。3）異構(gòu)體具有相同的活性，如抗炎藥布洛芬，這種情況比較少見。4）其中一個異構(gòu)體有效，另一個異構(gòu)體可致不良副作用。,,,計算機(jī)繪制結(jié)構(gòu),兩個好用的繪圖軟件：Chemdrow / Chem3DMDL ISIS Draw,藥物的命名法,藥物通常有3種類型的名稱：1. 國際非專利藥名（INN)和中國藥品通用名稱（CADN); CADN是INN的音譯、意譯、音意合譯。

5、Diazepam 地西泮 2. 專利名和商品名； 安定3. 化學(xué)系統(tǒng)命名7-氯-1,3-二氫- 1-甲基-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮雜卓-2-酮,系統(tǒng)命名藥物的基本方法,立體構(gòu)型 + 取代基+ 基本骨架 + 官能團(tuán),D/LR/S+/-d/l,鏈烴碳環(huán)雜環(huán),,,立體結(jié)構(gòu)的表示法,1. D / L; （參照甘油醛的相對構(gòu)型，現(xiàn)在僅用于糖、氨基酸）2. R / S; （絕對構(gòu)型，化學(xué)系統(tǒng)

6、命名法命名）3. α(里，虛線) /β(外，楔形) （化合物手性碳?xì)涞某颍?. +,d / -,l （旋光方向， +,d 右旋 ； -,l 左旋）,注意：D/L;R/S是構(gòu)型；+/-是旋光方向（旋光儀測定），之間沒有必然聯(lián)系。,,,,,,,,,官能團(tuán)和取代基的選擇,,,,甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸,4-乙基-7-丙基-十一烷,3.雜橋環(huán),基本骨架：以二、三環(huán)為詞頭，然后根據(jù)成環(huán)碳原子總數(shù)目稱為某烷。,,二環(huán)[5

7、,3]癸烷,1-氮-8-硫二環(huán)[5,3]癸烷,位次：從一個橋頭C沿最長的橋到另一個橋頭碳，再沿次長的橋回到第一個橋頭碳，最短的橋最后編號；,方括號內(nèi)：兩個橋頭C之間的碳原子數(shù)；照由大到小的順序排列，數(shù)字間以小圓點隔開。,雜原子：按O,S,N的先后順序，盡可能取最低位次，作為詞頭綴于相應(yīng)的橋環(huán)烴之前,4.雜螺環(huán),1.基本骨架：成環(huán)碳原子總數(shù)為（）螺烷；,1,3,8-三氮雜螺[4,5]癸烷,2.括號：螺字后面的方括號中用數(shù)字標(biāo)出除螺原子外兩