高鴻賓四版有機化學(xué)答案 第四章 二烯烴和共軛體系

1、第四章第四章二烯烴和共軛體系習題二烯烴和共軛體系習題(P147)(一)用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：(1)CH2=CHCH=C(CH3)2(2)CH3CH=C=C(CH3)24甲基甲基13戊二烯戊二烯2甲基甲基23戊二烯戊二烯(3)CH2=CHCH=CHC=CH3CH3(4)C=CCH=CH2CH3HH2甲基甲基135己三烯己三烯(3Z)13戊二烯戊二烯(二)下列化合物有無順反異構(gòu)現(xiàn)象：若有，寫出其順反異構(gòu)體并

2、用下列化合物有無順反異構(gòu)現(xiàn)象：若有，寫出其順反異構(gòu)體并用ZE命名法命名。命名法命名。(1)21￡3??(2)13?(3)35?(4)135?(5)23?解：(1)無；(2)有；(3E)13戊二烯(3Z)13戊二烯；(3)有；(3Z5Z)35辛二烯，(3Z5E)35辛二烯，(3E5E)35辛二烯；(4)有；(3E)135己三烯，(3Z)135己三烯；(5)無(三)完成下列反應(yīng)式：完成下列反應(yīng)式：解：紅色括號中為各小題所要求填充的內(nèi)容。(1

3、)HOOCCH=CHCOOHCOOHCOOH(2)CHCH(3)COOCH3COOCH3HHCOOCH3COOCH3HH解：(1)CH3CNCH3CNCH3CN貢獻最大(非電荷分離)(2)(CH3)2C=CHC(CH3)2(CH3)2CCH=C(CH3)2結(jié)構(gòu)相似，二者貢獻一樣大(3)CH2=CHCH2CH2CH=CH2結(jié)構(gòu)相似，二者貢獻一樣大(4)......各共振結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)相似，能量相同，對真實結(jié)構(gòu)的貢獻相同。(5)CH2CCH3O

4、CH2CCH3OCH3CCH2O貢獻最大(與電負性預(yù)計相同)(6)CH3CCHCH2OCH3CCHCH2OCH3CCHCH2O貢獻最大(共價鍵最多)(五)化合物化合物和同相比，前者相比，前者C=C雙鍵雙鍵CH2=CHNO2CH2=CHOCH3CH2=CH2的電子云密度降低，而后者的電子云密度降低，而后者C=C雙鍵的電子云密度升高。試用共振論解之。雙鍵的電子云密度升高。試用共振論解之。解：的真實結(jié)構(gòu)可用共振論表示如下：CH2=CHNO2C