2009年高中化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)-有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)課件

1、,,有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí) ——有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí),一、近四年高考(全國(guó)卷)有機(jī)推斷大題分析,外加一道有機(jī)化學(xué)選擇題6分,習(xí)題(2002年高考),擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊醋的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖：下列對(duì)該化合物敘述正確的是 （ ）A 屬于芳香烴 B 屬于鹵代烴C

2、在酸、堿性條件下不水解 D 在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng),,二、高考考試大綱要求,1、理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、同系物等概念；2、掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)應(yīng)；3、掌握典型的烴類化合物及烴類衍生物的基本碳架結(jié)構(gòu)及其相互之間的轉(zhuǎn)化；4、通過(guò)各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型。5、掌握有機(jī)推斷類題目。,根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷,有機(jī)物的命名:,1、選取含碳原子最多，支鏈數(shù)目最多的碳鏈為主鏈。2、取代基位次

3、最小，小的取代基列前，相同的取代基合并.3、阿拉伯?dāng)?shù)字間用“，”隔開，阿拉伯?dāng)?shù)字與中文名稱間用“——”隔開。,2,2,3-三甲基-3-乙基戊烷,烯烴（炔烴）的命名,1、選擇含雙鍵（三鍵）的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈2、主鏈編號(hào)，使雙鍵（三鍵）的編號(hào)盡可能小3、取代基的位次、數(shù)目、名稱寫在烯烴（炔烴）的名稱之前，并指出烯烴碳原子的位置。,2，4-二甲基-3-己烯,有機(jī)物的一些基本概念：1、同系物：①結(jié)構(gòu)相似：官能團(tuán)的種類、數(shù)目及連接方式相同

4、（即組成元素、通式相同）②若干系差（CH2）：分子式必不相同，同系物間的相對(duì)分子質(zhì)量相差14n舉例辨析：CH4和C3H8、C2H4和C3H6,①必須是同一類別的有機(jī)物②官能團(tuán)種類、個(gè)數(shù)均相同③分子組成符合同一通式且彼此 相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)④同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì) 隨碳原子數(shù)的不同呈規(guī)律性變化,對(duì)同系物進(jìn)行特殊照顧,練習(xí)題：,2002年高考第4題：下列物質(zhì)中，與

5、乙醇（CH3CH2OH）互為同系物的是 （ ） A CH3COOH B CH3OH C CH3CH2-O-CH2CH3 D,,同分異構(gòu)體：,同分異構(gòu)體的數(shù)目推算方法： ①按碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、異類異構(gòu)有 序推算。 ②觀察結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，找對(duì)稱面、找互補(bǔ)關(guān)

6、 系等要注意思維有序。,同分異構(gòu)體,1、以C6H14為例寫出同分異構(gòu)體，并用系統(tǒng)命名法命名；總結(jié)同分異構(gòu)體書寫的規(guī)律和命名的注意事項(xiàng),2、幾種常見(jiàn)烴基的同分異構(gòu)問(wèn)題，如乙基，丙基，丁基，戊基，為研究含有官能團(tuán)的同分異構(gòu)做準(zhǔn)備。,3、從上述同分異構(gòu)體中選取一種判斷，該結(jié)構(gòu)的烷烴可由哪幾種含一個(gè)雙鍵的烯烴或者含一個(gè)三鍵的炔烴與氫氣加成得到,4、簡(jiǎn)單介紹烯烴的同分異構(gòu)體書寫與命名，并拓展為含有官能團(tuán)的同分異構(gòu)體書寫和命名（碳鏈異構(gòu)和官

7、能團(tuán)位置，類別異構(gòu)）,6、具有相同碳原子個(gè)數(shù)的醇和醚互為同分異構(gòu)體具有相同碳原子個(gè)數(shù)的酸和酯互為同分異構(gòu)體,5、以C9H12為例討論含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體書寫，一取代物，二取代物的判斷,練習(xí)題：,寫出分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式，并找出其中能被氧化為含有相同碳原子數(shù)醛的醇。,解析:(1)分子式符合CnH2n+2O，可能是醇也可能是醚。有關(guān)醇及其醚的同分異構(gòu)體的判斷可采用“基元法”，要記住丙基有2種、丁基有4種、戊基有

8、8種。(2)醇的氧化產(chǎn)物決定于羥基所連碳原子上的H原子數(shù)（設(shè)為a），若a＝2，則氧化為醛；若a＝1，則氧化為酮；若a＝0，則不能去氫氧化。,C—C—O—C—C,C—C—C—O—C,其中①③可以被氧化成醛。,（2003年高考第14題） 乙醚（CH3CH2—O—CH2CH3）是比較安全的全身麻醉劑。下列物質(zhì)中與乙醚互為同分異構(gòu)體的是 （ ） A CH3—O—CH3

9、 B CH3CH2OH C CH3CH2CH2CH2OH D,,主要官能團(tuán)歸類：,,,1、碳碳雙鍵（C=C）2、碳碳三鍵（-C≡C-）3、鹵原子(-X)4、羥基(-OH)5、醛基(-CHO) 6、羧基(-COOH)7、酯基(-COO-) 8、苯環(huán),請(qǐng)同學(xué)們分析這些物質(zhì)能與哪些官能團(tuán)反應(yīng)：能與Na反應(yīng) 能與NaOH反應(yīng)能與Na

10、2CO3反應(yīng) 能與NaHCO3反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能與新制Cu(OH)2共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀能使Cu(OH)2懸濁液變絳藍(lán)色溶液使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色遇FeCl3顯紫色加溴水產(chǎn)生白色沉淀,官能團(tuán)與性質(zhì)、反應(yīng)類型的關(guān)系,①取代—與HX生成鹵代物 —與鈉換氫氣 —分子間脫水成醚②氧化—成醛（OH與其所在C上的H結(jié)合成水）③酯化—羥基失去H,－OH,羥基,①取代—水解生成醇②消去—相鄰C上

11、有H即可,－X,鹵原子,①易加成—使溴水褪色②易氧化—使酸性KMnO4褪色③可加聚—制塑料,C=C C≡C,雙鍵、叁鍵,性質(zhì),結(jié)構(gòu),官能團(tuán),,,,,,,,,,官能團(tuán)與性質(zhì)、反應(yīng)類型的關(guān)系,酸性水解為酸和醇;堿性水解為羧酸鹽和醇,－COO－,酯基,①易取代—溴代、硝化、磺化②可加成—與H2反應(yīng)③側(cè)鏈氧化—使酸性KMnO4褪色,略,苯環(huán),①酸性—酸的通性；酸性比碳酸強(qiáng)。②酯化—與醇生成有香味的酯,－COOH,羧基,①易加成—與H

12、2反應(yīng)還原成醇②易氧化—使酸性KMnO4褪色 —銀鏡反應(yīng)成酸 —與Cu(OH)2反應(yīng)成酸 ③可縮聚—制酚醛樹脂,－CHO,醛基,性質(zhì),結(jié)構(gòu),官能團(tuán),,,,,,,,,,,不同羥基與下列物質(zhì)的原理： 有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)如下：,（1）A跟NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 ；（2）A跟NaCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： ；（3）A跟Na反應(yīng)的化學(xué)方程式：

13、 。,（1）,（2）,（3）,結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——一些比較,,烴的羥基衍生物比較,,逐漸增強(qiáng),,,,逐漸增強(qiáng),有機(jī)化學(xué)反應(yīng)：,有機(jī)反應(yīng)主要包括八大基本類型： 取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)，,有機(jī)反應(yīng)類型——取代反應(yīng),原理：“有進(jìn)有出”包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水,有機(jī)反應(yīng)類型——取代反應(yīng),結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——有機(jī)反應(yīng)斷鍵機(jī)理,,幾種基本類型,,

14、,,有機(jī)反應(yīng)類型——加成反應(yīng),和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱和水加成時(shí)，一般在一定的溫度、壓強(qiáng)和催化劑條件下不對(duì)稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時(shí)可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)若一種物質(zhì)中同時(shí)存在C=C、醛基等多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，和氫氣的加成反應(yīng)可同時(shí)進(jìn)行，也可以有選擇地進(jìn)行，看信息而定,有機(jī)反應(yīng)類型——加成反應(yīng),原理：“有進(jìn)無(wú)出” 包括：烯烴及含C=C的有

15、機(jī)物、炔烴及含C≡C的有機(jī)物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成,有機(jī)反應(yīng)類型——消去反應(yīng),原理：“無(wú)進(jìn)有出” 包括：醇消去H2O生成烯烴、 鹵代烴消去HX生成烯烴,有機(jī)反應(yīng)類型——消去反應(yīng),說(shuō)明：消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：—OH或—X與所在碳相鄰的碳原子上的-H結(jié)合生成H2O或HX而消去不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：—OH或—X所在的碳無(wú)相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無(wú)氫（注意區(qū)分不能消去

16、和不能氧化的醇）有不對(duì)稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸+加熱； 鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱,有機(jī)反應(yīng)類型——氧化反應(yīng),原理：有機(jī)物得氧或去氫 包括： 燃燒反應(yīng)、被空氣（氧氣）氧化、（醇是去氫氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化 烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）,有

17、機(jī)反應(yīng)類型——氧化反應(yīng),說(shuō)明：有機(jī)物一般都可以發(fā)生氧化反應(yīng)，此過(guò)程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇氧化的規(guī)律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能團(tuán)物質(zhì)被氧化的順序看信息,有機(jī)反應(yīng)類型——還原反應(yīng),原理：有機(jī)物得氫或去氧 包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成， 硝基被還原為氨

18、基 （如硝基苯被Fe+HCl還原為苯胺）說(shuō)明：“氧化”和“還原”反應(yīng)是針對(duì)有機(jī)物而言的，有機(jī)物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機(jī)物被還原則定義為還原反應(yīng),有機(jī)反應(yīng)類型——加聚反應(yīng),類型（聯(lián)系書上提到的高分子材料）：乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） 天然橡膠（聚異戊二烯） 氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）含有雙鍵的不同單

19、體間的共聚 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚）,有機(jī)反應(yīng)類型——加聚反應(yīng),說(shuō)明單體通常是含有C=C或C≡C的化合物鏈節(jié)與單體的相對(duì)分子質(zhì)量相等產(chǎn)物中僅有高聚物，無(wú)其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物由加聚產(chǎn)物判斷單體的“二、四”法,有機(jī)反應(yīng)類型——顯色反應(yīng),包括苯酚遇FeCl3溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄

20、糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍(lán)色物質(zhì),有機(jī)反應(yīng)類型——酯化反應(yīng)拓展,機(jī)理：一般為羧酸脫羥基，醇脫氫類型一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成環(huán)狀酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2n H2O羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子,有機(jī)反應(yīng)類型——酯化反應(yīng)拓展,乙二酸和乙二醇酯化,有機(jī)反應(yīng)類型——酯化反應(yīng)拓展,其它酯硝

21、化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纖維（纖維素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯）苯酚中的羥基也能發(fā)生酯化反應(yīng)（且水解后還消耗NaOH）,物質(zhì)的鑒別,1、醇的檢驗(yàn)—— 能與酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成有水果香味的酯; 能與Na反應(yīng)生成H2; 能與水以及許多有機(jī)物互溶 2、羧酸的檢驗(yàn)—— 能使石蕊試紙變紅; 能與Na2CO3或Na2HCO3反應(yīng)放出氣體; 能與活

22、潑金屬反應(yīng)放出氫氣; 能使Cu(OH)2沉淀溶解; 能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成有水果香味的酯; 大部分能溶于水,物質(zhì)的鑒別,3、醛基的檢驗(yàn)—— 用銀氨溶液檢驗(yàn)，水浴加熱; 用新制Cu(OH)2檢驗(yàn)，堿性溶液中，加熱至沸騰; 低級(jí)醛能與水互溶 4、酯的檢驗(yàn)—— 不溶于水;能在酸或堿的催化下水解,特例：甲酸既有醛基，又有羧基; 甲酸某酯中既有醛基，

23、又有羧基。,,,,,,,,,,結(jié)構(gòu),性質(zhì),特性,,,有機(jī)物推斷合成的一般思路,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,反應(yīng)類型,化學(xué)方程式,審題,挖掘明暗條件,找突破口,綜合分析推導(dǎo),結(jié)論,解有機(jī)推斷題的思路,審清題意,找突破點(diǎn)： 1、題干： 相關(guān)數(shù)據(jù)、物質(zhì)性質(zhì)、結(jié)構(gòu)的限制等；　 2、框圖： 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系；反應(yīng)條件等； 3、提示信息： 4、結(jié)合問(wèn)題中的信息。,1、根據(jù)

24、某物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)推斷同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)；2、根據(jù)相互轉(zhuǎn)變關(guān)系和性質(zhì)推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)；3、根據(jù)反應(yīng)規(guī)律推斷化學(xué)的反應(yīng)方程式；4、根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷反應(yīng)的條件和類型；5、根據(jù)高聚物結(jié)構(gòu)推斷單體結(jié)構(gòu)；6、根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推斷物質(zhì)；7、根據(jù)有機(jī)物用途推斷物質(zhì)。,有機(jī)物推斷一般有哪些類型和方法？,根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷,這類題目同時(shí)考查考生的計(jì)算能力和推斷能力。解此類題的依據(jù)是：①有機(jī)物的性質(zhì)，②有機(jī)物的通式。解此類題的步驟是：(1).

25、由題目所給的條件求各元素的原子個(gè)數(shù)比，(2).確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式(或最簡(jiǎn)式)，(3).根據(jù)分子量或化學(xué)方程式確定分子式，(4).根據(jù)化合物的特征性質(zhì)確定結(jié)構(gòu)式。其程序可概括為：原子個(gè)數(shù)比 ? 實(shí)驗(yàn)式 ? 分子式 ? 結(jié)構(gòu)式。,關(guān)于官能團(tuán)在反應(yīng)中的計(jì)量關(guān)系,(1)銀鏡反應(yīng)－CHO～2Ag（注意：HCHO～4Ag）。(2)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：－CHO～2Cu(OH)2 ; －COOH～

26、1/2Cu(OH)2。(3)與鈉反應(yīng)：－OH(包括醇羥基、酚羥基)～1/2H2 ； －COOH～ 1/2H2 。(4)與NaOH反應(yīng)：一個(gè)酚羥基～NaOH ；－COOH～NaOH； 一個(gè)醇酯～NaOH ；一個(gè)酚酯～2NaOH；

27、 R－X～NaOH ； C6H5－ X ～2NaOH。(5)與Na2CO3反應(yīng)：一個(gè)酚羥基～Na2CO3； －COOH～1/2Na2CO3～1/2CO2。(6)與NaHCO3反應(yīng)：－COOH～NaHCO3。(7)根據(jù)酯化反應(yīng)時(shí)的比例關(guān)系推斷羧酸或醇對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)數(shù)。 －COOH～ －OH ～ －COO －

28、,RCH2OH,CH３COOH,CH３COOCH2R,RCOOH,CH3OH,RCOOCH３,RCHO,,,,,Ｍ,（　　?。?（　　　）,（　　?。?（　　　）,Ｍ,Ｍ,Ｍ-2,Ｍ+14,Ｍ+42,Ｍ+16,關(guān)于相對(duì)分子質(zhì)量增減,M=22.4ρMA=DMB根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算,各元素的質(zhì)量比,各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),燃燒后生成的水蒸氣和二氧化碳的量,摩爾質(zhì)量,相對(duì)分子質(zhì)量,通式法,商余法,最簡(jiǎn)式法,各元素原子的物質(zhì)的量之比,化學(xué)式,

29、,,,,,,,,,,,,,有,有,有,有 有,有,A 有,B 有C 有,☆熟練掌握主要有機(jī)物之間的相互衍變關(guān)系,有 或,有 或 或 苯環(huán) 或,☆ 熟練掌握主要有機(jī)反應(yīng)的條件和重要的試劑,根據(jù)反應(yīng)條件來(lái)推斷官能團(tuán),濃硫酸稀硫酸NaOH/水NaOH/醇H2、催化劑O2/Cu、△Br2/FeBr3Cl2、光照,有機(jī)反應(yīng)類型——知識(shí)歸納,有機(jī)反應(yīng)類型——知識(shí)歸納,有機(jī)反應(yīng)類型——知

30、識(shí)歸納,溴參與的實(shí)驗(yàn),與溴加成使溴水褪色：含碳碳雙鍵或三鍵的烴及其衍生物與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀：苯酚（鄰對(duì)位）與液溴發(fā)生取代反應(yīng)：烷烴、苯及其同系物與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)褪色： 還原性的SO2、H2S或堿溶液（如NaOH） *醛及含醛基的物質(zhì)物理萃?。罕健⒅别s汽油、CCl4、己烷等和溴水互溶：酒精,溫度計(jì)的使用,溫度計(jì)水銀球在液面下，測(cè)反應(yīng)溫度：制乙烯溫度計(jì)水銀球在水浴中，測(cè)反應(yīng)條件的溫度：制硝基苯溫度計(jì)

31、水銀球在蒸餾燒瓶支管口處，測(cè)產(chǎn)物沸點(diǎn)：石油分餾,原理：CxHy + (x+y/4)O2 →xCO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 → xCO2 + y/2 H2O,燃燒規(guī)律,一、烴燃燒耗氧量比較1．等物質(zhì)的量的烴（CxHy）完全燃燒時(shí)耗氧量的多少?zèng)Q定于（x+y/4）的數(shù)值，其值越大，耗氧越多，反之越少。2．質(zhì)量相同的烴完全燃燒時(shí)，耗氧量的多少?zèng)Q定于CHy中y的數(shù)值，y值越大耗

32、氧越多，反之耗氧越少。,二、烴燃燒產(chǎn)物的量和烴的組成關(guān)系1．質(zhì)量相同的烴完全燃燒時(shí)生成CO2量的多少?zèng)Q定于CxH中X值，且與X值成正比；完全燃燒生成水的量多少?zèng)Q定于CHy中Y值，且與Y值成正比。2．最簡(jiǎn)式相同的烴無(wú)論以任意比混合，只要混合物總質(zhì)量一定，完全燃燒生成CO2的總量和H2O的總量保持不變。3．含氫質(zhì)量百分比相等的烴，只要總質(zhì)量一定，任意比混和，完全燃燒生成水的量保持不變。同樣含碳質(zhì)量百分比相等的烴，只要總質(zhì)量一定，任意比

33、混和，完全燃燒生成的二氧化碳的量保持不變。,原理：烴的燃燒通式為： CxHy + (x+y/4)O2 →xCO2 + y/2 H2O烴燃燒后，若生成的水為氣態(tài)（溫度高于100℃）， 則：反應(yīng)前后氣體的體積的變化量為 △V=(x+y/2) – (1+x+y/4) = y/4 – 1, 顯然， y=4時(shí)， △V=0 反應(yīng)前后的體積不變； y>4時(shí),

34、 △V>0 反應(yīng)后氣體體積>反應(yīng)前氣體體積 y<4時(shí)， △V<0 反應(yīng)后氣體體積<反應(yīng)前氣體體積,三、烴燃燒反應(yīng)前后反應(yīng)物和生成物的分子數(shù)關(guān)系,,D的碳鏈沒(méi)有支鏈,1 mol A與2 mol H2反應(yīng),濃硫酸,練習(xí)： 化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料，且組成中元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下圖所示。B和D互為同分異構(gòu)體。,試寫出：化學(xué)方程式