第三章 糖和苷類化合物課件

1、PowerPoint Tm,,第三章 糖和苷類化合物,,SDUTCM,第一節(jié) 糖類化合物,SDUTCM,糖類的結構與分類,SDUTCM,糖類的結構與分類,SDUTCM,單糖 五碳醛糖,,,D-木糖　　　 　 D-核糖　　 L-阿拉伯糖,SDUTCM,單糖 甲基五碳糖,,,L-夫糖　　　　　D-雞納糖　　 　L-鼠李糖,SDUTCM,單糖 六碳醛

2、糖,,,D-葡萄糖　　　　 D-甘露糖　 D-半乳糖,SDUTCM,單糖 六碳酮糖,,,D-果糖 L-山梨糖,SDUTCM,單糖 糖醛酸,,,D-葡萄糖醛酸　　　　　D-半乳糖醛酸,SDUTCM,單糖 糖醇,,,衛(wèi)矛醇　　　　　D-甘露醇 D-山梨醇,SDUTCM,單糖

3、 去氧糖、氨基糖,,,D-洋地黃毒糖　　 2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖,SDUTCM,糖的構型 環(huán)化,,SDUTCM,糖的構型 環(huán)化,,,SDUTCM,糖的構型 絕對構型相對構型,SDUTCM,糖的構型 優(yōu)勢構象,SDUTCM,低聚糖,SDUTCM,低聚糖,SDUTCM,低聚糖,SDUTCM,低聚糖,不含游離的醛基或酮基,

4、含有游離的醛基或酮基,,,,,,,,,,,,還原糖,非還 原糖,,SDUTCM,多聚糖 纖維素,SDUTCM,多聚糖 淀粉,starch_600x,SDUTCM,多聚糖 淀粉,膠淀粉遇碘呈紫紅色,糖淀粉遇碘呈藍色,,,,,,,SDUTCM,多聚糖 粘液質,SDUTCM,多聚糖

5、 樹膠,SDUTCM,第二節(jié) 苷類化合物,苷類（glycosides）是糖或糖的衍生物與另一非糖物質通過糖的端基碳原子連接而成的一類化合物，又稱為配糖體。苷中的非糖部分稱為苷元或配基。,SDUTCM,苷類的結構,從結構上看，絕大多數(shù)的苷類化合物是糖的半縮醛羥基與苷元上羥基脫水縮合，成為具有縮醛結構的物質。,糖,糖,SDUTCM,苷類的結構,糖,糖,,SDUTCM,苷類的結構,SDUTCM,,,按苷鍵原子分類,,,,苷類的

6、分類,其它分類方法,SDUTCM,氧苷,硫苷,氮苷,碳苷,按苷鍵原子分類,SDUTCM,硫苷,蘿卜苷,SDUTCM,氮苷,,腺苷,SDUTCM,碳苷,牡荊素,SDUTCM,氧苷,SDUTCM,氧苷 醇苷,紅景天苷,SDUTCM,氧苷 酚苷,熊果苷　 　天麻苷,SDUTCM,氧苷 酯苷,R=H 山慈菇苷 A,SDUTCM,氧苷

7、 氰苷,SDUTCM,原生苷、次生苷,苦杏仁苷酶,苦杏仁苷,野櫻苷,野櫻酶,SDUTCM,苷類的一般性質,SDUTCM,苷鍵的裂解 1．酸催化水解,SDUTCM,苷鍵的裂解 1．酸催化水解,按苷原子的不同，苷類酸水解的易難順序為：,,,,,,N-苷,O-苷,S-苷,C-苷,,,,,,,,,易,,,,男,SDUTCM,苷鍵的裂解 1．酸催化水解,呋喃糖苷較吡喃糖苷容易

8、水解,SDUTCM,苷鍵的裂解 1．酸催化水解,酮糖苷較醛糖苷易于水解，這是因為酮糖大多為呋喃糖結構所致。,SDUTCM,苷鍵的裂解 1．酸催化水解,,,,,,,,,,,,,,,,,,五碳糖苷,甲基五碳糖苷,六碳糖苷,吡喃糖苷中，吡喃環(huán)C5上的取代基越大越難于水解，水解速率順序是,SDUTCM,苷鍵的裂解 1．酸催化水解,水解的難易順序是：,,,,,,,,,,,hard,easy,,,,

9、,crazy,2-氨基糖苷,2-羥基糖苷,2-去氧糖苷,SDUTCM,苷鍵的裂解,SDUTCM,苷鍵的裂解 酶催化水解,水解條件溫和高度專屬性,SDUTCM,糖和苷類的提取,,,,,,糖類的提取,,苷類的提取,,,Saccharides,,Glycosides,提取,SDUTCM,（一）糖的分離與精制 1. 除蛋白 2. 脫色 3. 純化 (1) 分級沉淀法

10、 (2) 超速離心法 (3) 透析超濾法 (4) 分子篩色譜法 (5) 纖維素柱色譜法,糖和苷類的分離,SDUTCM,（二）苷的分離與精制 1. 溶劑法 2. 大孔吸附樹脂法 3. 柱色譜法,糖和苷類的分離,SDUTCM,糖和苷類的檢識 理化檢識,Molish反應,取樣品的提取液1ml，加5％α-萘酚乙醇液1～3滴，搖勻后沿試管壁緩緩加入濃硫酸，若在兩液面間有

11、紫色環(huán)產生，說明樣品組成中含有糖或苷類。,SDUTCM,糖和苷類的檢識 色譜檢識,薄層色譜,硅膠薄層色譜常用極性較大的含水溶劑系統(tǒng)為展開劑，如正丁醇-乙酸-水（4：5：1，上層）、氯仿-甲醇-水（65：35：10，下層），乙酸乙酯-正丁醇-水（4：5：1，上層）等三元溶劑系統(tǒng)。,SDUTCM,糖和苷類的檢識 色譜檢識,紙色譜,糖和苷類多屬極性較大的物質，其紙色譜一般用水飽和的有機溶劑為展開劑，如正丁醇

12、-乙酸-水（4：5：1，上層）、正丁醇-乙醇-水（4：2：1）、水飽和的苯酚等。,SDUTCM,苷類的結構研究,,,,,,,,,,,,,,,,,程序,四、苷分子中苷元和糖，糖和糖之間連接位置的確定,三、組成苷的苷元和糖的鑒定,五、苷中糖和糖之間連接順序的確定,六、苷鍵構型的確定,二、分子式的測定,一、物理常數(shù)的測定,SDUTCM,三、組成苷的苷元和糖的鑒定,SDUTCM,在13C-NMR譜中，苷元羥基的成苷碳原子和與其相鄰的碳原子的信號