含有氮、氧雜環(huán)結(jié)構(gòu)的氰基丙烯酸酯類化合物的合成設(shè)計及生物活性研究.pdf

1、氰基丙烯酸酯一直是人們的研究熱點，特別著重于除草活性的研究，它屬于PSII電子傳遞抑制劑，是一種高效低毒的除草劑。為了進一步篩選出具有良好生物活性、高效低毒、環(huán)境友好的新型氰基丙烯酸酯類化合物，本文以2-氰基丙烯酸酯活性基團為母體，引入取代異噁唑、噁二唑、嘧啶活性單元片段，共設(shè)計合成了67個化合物，其中含異噁唑結(jié)構(gòu)化合物32個，含噁二唑結(jié)構(gòu)化合物19個，含嘧啶結(jié)構(gòu)化合物16個，結(jié)構(gòu)均通過核磁、元素分析得到確認(rèn)。同時探討了不同反應(yīng)物配比、

2、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間、溶劑對部分中間體和目標(biāo)化合物的合成收率的影響，通過比較試驗篩選出最佳反應(yīng)條件。
　　初步生物活性測試結(jié)果顯示：
　　1.含異噁唑結(jié)構(gòu)的氰基丙烯酸酯類化合物I的除草活性不是很明顯。在1500g/ha濃度下只有Im(R1=3,4-F2, R2=CH3)表現(xiàn)出較好的活性，對闊葉類雜草的抑制率高達100％，與對照藥相當(dāng)。此外，化合物 Ib和Ic對HepG2癌細(xì)胞表現(xiàn)出較好抑制活性，尤其化合物Ib（IC50=3.2

3、μmol/L）的抑制活性明顯高于對照藥Sorafenib(IC50=16.2μmol/L)。
　　2.含異噁唑結(jié)構(gòu)的氰基丙烯酸酯類化合物 II的除草活性明顯提高。在1500g/ha的劑量下，化合物IIi、IIj、IIp不僅和對照藥NK9717一樣對闊葉類雜草（茼麻、反枝莧、鱧腸）表現(xiàn)出100%的抑制率，還對禾本科雜草（馬唐、稗草、狗尾草）表現(xiàn)出50%以上的抑制率；在750g/ha的劑量下，化合物IIe、IIm對茼麻和反枝莧的抑制率

4、達到100%，而對照藥僅有90%和80%的抑制率。
　　3.含噁二唑結(jié)構(gòu)的氰基丙烯酸酯類化合物 III除草活性很高，特別是在375g/ha的劑量下化合物IIId對反枝莧、鱧腸、稗草的抑制率分別達到了100%、80%和70%和化合物IIIj對茼麻、反枝莧的抑制率也高達100%。結(jié)構(gòu)上R1=4-Cl的化合物比R1=4-F和R1=2,4-Cl2的化合物的除草活性好。
　　4.含嘧啶結(jié)構(gòu)的氰基丙烯酸酯類化合物IV除草活性良好，有75