基于葉立德的串聯(lián)反應(yīng)高效構(gòu)筑吲哚衍生物的研究.pdf

1、吲哚和氧化吲哚衍生物具有良好的生物活性和潛在的藥用價(jià)值。因此，開(kāi)發(fā)新型高效方法合成吲哚衍生物已經(jīng)受到相當(dāng)大的關(guān)注。在本文中，使用吲哚衍生物作為底物通過(guò)與具有多個(gè)反應(yīng)位點(diǎn)的活潑葉立德相結(jié)合合成取代的吲哚衍生物。共完成了四個(gè)Domino反應(yīng)，涉及膦葉立德，硫葉立德和甲亞胺葉立德，為合成一些雜環(huán)化合物提供新的思路和方法。
　　1)首先研究了無(wú)催化劑 Domino反應(yīng)用于合成3-(環(huán)戊烯酮)氧化吲哚衍生物，該方法是膦葉立德引發(fā)的Witti

2、g-Michael addition-Wittig Domino反應(yīng)模式的第一個(gè)實(shí)例。溫和的反應(yīng)條件和良好的底物適應(yīng)性使其對(duì)于合成3-(環(huán)戊烯酮)氧化吲哚衍生物有非常高的實(shí)用價(jià)值。
　　2)其次，我們又研究了碳酸銫促進(jìn)的砜基吲哚與巴豆酸衍生的硫葉立德之間的[2,3]-σ重排反應(yīng)，該反應(yīng)為合成含有烯丙基硫醚基團(tuán)的3-取代吲哚衍生物提供了簡(jiǎn)單、高效的反應(yīng)模式，在該Domino反應(yīng)中，一個(gè)C-C舊鍵斷裂，兩個(gè)C-C新鍵生成。
　　

3、3)另外，我們又研究了沒(méi)有任何金屬或外部氧化劑的情況下哌啶 N-H/α,α,β,β-C(sp3)-H的直接官能化。該反應(yīng)在4-(三氟甲基)苯甲酸的作用下，經(jīng)由甲亞胺葉立德中間體，這是一種用于合成具有3-取代的氧化吲哚螺環(huán)吲哚的簡(jiǎn)單方法。
　　4)最后在上述工作的基礎(chǔ)上，繼續(xù)研究了芳酸促進(jìn)的氮雜環(huán)庚烷的α-C-H官能化，得到含有七元環(huán)結(jié)構(gòu)的螺環(huán)氧化吲哚衍生物，該反應(yīng)在4-氟苯甲酸的作用下，經(jīng)由甲亞胺葉立德中間體，這是一種高效合成含有