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文檔簡介
1、金屬催化、酶催化和有機小分子催化是不對稱催化合成領域的三種類型。手性硫脲是有機小分子催化反應中一類重要的催化劑,其催化活性和手性控制是通過硫脲與反應物之間形成氫鍵而實現的。
本文包括以下兩部分內容:
1.以廉價的無機化合物硫氰酸鉀,烯丙基溴為原料,設計并合成了一類含1,2-環(huán)己二胺骨架的手性硫脲催化劑,并將其應用于催化苯乙酮對反式硝基苯乙烯的不對稱Michael加成反應中。通過對催化劑的種類,反應溫度,反應溶劑,催化
2、劑的用量及添加劑等因素的篩選,探索出了影響反應的最佳條件,實現了73%的產率與90%的對映選擇性。
2.以(S)-α-苯乙胺為原料,經過多步反應:與酮發(fā)生縮合反應生成亞胺,鋰化去氫后發(fā)生兩類反應,(1)與腈(無α-H)加成生成的β-二亞胺配體,和金屬鹵化物反應合成β-二亞胺金屬有機化合物;(2)與硅橋聯試劑發(fā)生加成反應得到氮雜烯丙基配體,和金屬鹵化物反應合成相應的金屬有機化合物。
本文中合成的新化合物都通過核磁共振氫
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