氮雜、氧雜、硫雜四氫吖啶類衍生物的合成.pdf

1、華南師范大學(xué)碩士學(xué)位論文氮雜、氧雜、硫雜四氫吖啶類衍生物的合成姓名：郭維申請學(xué)位級別：碩士專業(yè)：有機化學(xué)指導(dǎo)教師：楊定喬20050501摘要本文首先綜述了吖啶類化合物的合成方法以及四氫吖啶類化合物一他克林(Tacrine)的研究進展。以他克林(Tacrine)為先導(dǎo)物，四氫吖啶為母核，利用電子等排原理在四氫吖啶分子脂肪環(huán)部分引入氮原子、氧原子和硫原子，在芳環(huán)部分引入甲氧基，設(shè)計出十種新吖啶類衍生物一四氫吖啶類衍生物，分別用Friedli

2、nder方法和一步合成法對十種新吖啶類衍生物進行合成。首先分別以藜蘆醛(1a)和2，5一二甲氧基苯甲醛(1b)為原料經(jīng)硝化、還原得到中間體氨基化合物(3a～3b)，再分別與五種取代4哌啶酮(4a～4e)發(fā)生Friedlinder縮合反應(yīng)生成相應(yīng)的目標(biāo)化合物(5a～sJ)。另外，我們又以取代鄰硝基苯甲醛(2a～2b)分別與三種N取代4哌啶酮(4a～4c)為原料，在ZnCl2／SnCl2的存在下絕對無水乙醇中回流，還原產(chǎn)物鄰氨基苯甲醛不經(jīng)分

3、離，直接與N取代一4哌啶酮進行Friedliinder縮合反應(yīng)，“一鍋法”得到了新的四氫吖啶類衍生物(5a～5c，5f～5h)。所合成的新吖啶類化合物均通過MS，1HNMR，IR，UV和元素分析的結(jié)構(gòu)測定和表征，確證了所合成的化合物與目標(biāo)物的結(jié)構(gòu)相符。本文還對這兩種合成反應(yīng)中的反應(yīng)條件的多個方面進行了討論，如溶劑，催化劑，反應(yīng)溫度，反應(yīng)時間等。并對目標(biāo)物的結(jié)構(gòu)波譜數(shù)據(jù)進行了較詳細的解析和討論。關(guān)鍵詞：藜蘆醛，2，5二甲氧基苯甲醛；取代4