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1、6-取代-4-色滿酮-2-甲酸衍生物尤其是6-氟-4-色滿酮-2-甲酸是具有廣泛生理活性和藥理活性的一類(lèi)化合物,研究其制備具有重要的應(yīng)用和開(kāi)發(fā)價(jià)值。本論文在總結(jié)前人工作的基礎(chǔ)上,提出了一條新路線,以酚類(lèi)和順丁烯二酸酐為原料,經(jīng)酚酯化、羧基酯化、Fries重排、Michale加成反應(yīng),合成6-取代-4-色滿酮-2-甲酸。 重點(diǎn)研究了6-氟-4-色滿酮-2-甲酸的合成工藝。研究了反應(yīng)時(shí)間、溫度、催化劑等因素對(duì)其制備的影響,得到了較優(yōu)
2、的反應(yīng)條件和工藝:1)酚酯化反應(yīng),對(duì)氟苯酚:順丁烯二酸酐=1.0:0.48(摩爾比),在1mol/L氫氧化鈉溶液中反應(yīng)1h,室溫生成3-(4-氟-苯基)-3-氧代-2-丁烯酸,產(chǎn)率70.0%。2)羧基酯化,采用對(duì)甲苯磺酸為催化劑,3-(4-氟-苯基)-3-氧代-2-丁烯酸:乙醇:對(duì)甲苯磺酸=1.0:4.0:0.2(摩爾比),反應(yīng)時(shí)間為8h,反應(yīng)溫度為90℃,生成3-(4-氟-苯基)-3-氧代-2-丁烯酸酯,產(chǎn)率81.0%。3)Fries
3、重排,以硝基苯為溶劑,3-(4-氟-苯基)-3-氧代-2-丁烯酸酯:三氯化鋁=1.0:2.0(摩爾比),反應(yīng)時(shí)間為6h,反應(yīng)溫度為110℃,生成3-(4-氟-2-羥基苯基)-3-氧代-2-丁烯酸,產(chǎn)率61.4%。4)Michale加成反應(yīng),3-(4-氟-2-羥基苯基)-3-氧代-2-丁烯酸:碳酸氫鈉=1.0:5.0(摩爾比),溫度為90℃,反應(yīng)時(shí)間15min,合成6-氟-4-色滿酮-2-甲酸,產(chǎn)率86.0%。 為了擴(kuò)大該工藝路線
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