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文檔簡介
1、芴的聚合物是一類重要的藍(lán)色高分子發(fā)光材料,廣泛應(yīng)用于高分子平板顯示(PLEDs),太陽能電池,生物和化學(xué)傳感器等領(lǐng)域。由于聚芴分子間的聚集效應(yīng)或鏈間低聚物的形成,它的發(fā)光光譜有很大的拖尾現(xiàn)象,即色純度和發(fā)光顏色穩(wěn)定性差。因而,圍繞聚芴分子的修飾和改性,人們做了大量的工作,合成了一些聚芴衍生物的高分子發(fā)光材料。由于在芴的9位上引入烷基側(cè)鏈,可使這類高分子材料具有較好的溶解性和可加工性,被認(rèn)為是很有發(fā)展前景的一類高分子。
本文
2、以芴為主要原料,分別采用兩種不同的合成路線,合成了一系列含有不同烷基鏈(-C4H9,-C8H17,-C14H29)的烷基芴類小分子單體溴代烷基芴(A)和羧基烷基芴(B):R=-C4H9,-C8H17,-C14H29
A的合成路線一:先將芴的2位和7位進(jìn)行溴代反應(yīng),然后再將9位進(jìn)行烷基化反應(yīng)。合成溴代烷基芴時,在不同的反應(yīng)條件下,分別采用TEBA、四丁基溴化銨作為相轉(zhuǎn)移催化劑,甲苯、DMSO和THF做溶劑,50%NaOH和叔
3、丁醇鉀做活化劑。
A的合成路線二:先將芴的9位進(jìn)行烷基化反應(yīng),再將2位和7位進(jìn)行溴代反應(yīng)。9位進(jìn)行烷基化反應(yīng)時,在不同反應(yīng)條件下,分別采用正丁基鋰和叔丁醇鈉作為活化劑。
分別采用格氏反應(yīng)和正丁基鋰活化反應(yīng)的方法合成目標(biāo)產(chǎn)物B。
通過1HNMR,IR對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征,紫外,熒光等檢測方法探討了其發(fā)光性能,得到結(jié)論如下:
1.芴的9位上所連的烷基鏈越短,紫外最大吸收波長越大。由于所連
4、的烷基鏈減弱了芴的共軛性,從而導(dǎo)致了紫外最大吸收波長的藍(lán)移,鏈越長,相對藍(lán)移程度越大。
2.芴的9位上所接烷基鏈長度的增加對熒光最大吸收波長影響不大,且都在310nm左右,但是隨著鏈長度的增加,熒光強度逐漸增加;可能是由于鏈長度的增加阻礙了熒光自淬滅。
3.9,9-二烷基-2,7-二溴芴的合成路線的選擇對反應(yīng)條件和產(chǎn)率的影響表明,先將芴溴代,然后再烷基化,這樣得到的產(chǎn)物產(chǎn)率高,且反應(yīng)條件簡單。且常溫下,用TH
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