杯芳烴的結構修飾及其在離子識別中的應用.pdf

1、作為第三代超分子主體化合物的杯芳烴比環(huán)糊精和冠醚更加容易進行化學修飾。通過對杯芳烴的上沿、下沿和橋碳亞甲基的修飾，能得到很多種功能各異的杯芳烴衍生物。這些衍生物顯現(xiàn)出獨特的物理和化學性質(zhì)，在分子離子識別、超分子自組裝、納米材料、催化性能等領域有廣泛的應用，因此杯芳烴的功能化修飾及其應用引起國內(nèi)外研究者極大的興趣。經(jīng)化學修飾杯芳烴對重金屬、過渡金屬離子具有良好的配位識別性能，具有廣泛的應用前景。本文從間苯二酚型杯芳烴和四甲氧基間苯二酚型杯

2、芳烴母體出發(fā)，設計合成了一系列含N、O雜原子的杯芳烴衍生物，并研究了它們在金屬離子的識別方面的性能，取得了較有意義的成果：
　　 ⑴以間甲氧基苯酚和對烷氧基苯甲醛為原料，在濃鹽酸的催化下，得到間甲氧基苯酚杯芳烴母體；將母體與3-溴丙基、4-溴丁基鄰苯二甲酰亞胺在碳酸鉀、KI/CH3COCH3體系中反應，生成杯芳烴鄰苯二甲酰亞胺醚類衍生物；肼解得到伯胺類衍生物，再與水楊醛、吡啶醛縮合生成相應的席夫堿衍生物。用熔點、紅外光譜、核磁共

3、振氫譜對所得化合物進行表征。
　　 ⑵以四甲氧基間苯二酚杯芳烴母體和間苯二酚杯芳烴母體為原料，與氯乙酸甲酯在碳酸鉀、KI/CH3COCH3體系中反應，生成全取代的杯芳烴醚酯類衍生物；醚酯類衍生物與水合肼、乙二胺反應，得到相應的酰肼、酰胺衍生物；再與水楊醛、吡啶醛反應生成酰腙類衍生物及席夫堿衍生物。
　　 ⑶以合成的杯芳烴席夫堿衍生物為多齒配體，考察了它們與過渡金屬離子和重金屬離子的配位情況；通過紫外光譜法研究了席夫堿衍生