具有功能基的單巰基化合物的合成及性能研究.pdf

1、由于在分子器件和超分子材料方面有潛在的應(yīng)用價(jià)值，分子自組裝體系的設(shè)計(jì)與研究已經(jīng)引起人們極大的興趣。利用分子識(shí)別和自組裝原理構(gòu)建較大的且具有精確結(jié)構(gòu)和特定功能集合體的現(xiàn)象已普遍存在于自然界中。
　　 為深入研究巰基偶氮苯化合物對(duì)準(zhǔn)輪烷自組裝及超分子化合物性能的影響，探索了一條合成系列巰基偶氮苯化合物的通用路線，并對(duì)巰基化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。通過(guò)這條路線，以4-乙酰氨基酚為原料，經(jīng)過(guò)醚化，酯化，還原等六步反應(yīng)完成了系列富π電子巰基

2、偶氮苯化合物的合成。該合成路線反應(yīng)條件溫和，操作易行，收率較高。
　　 為進(jìn)一步研究該化合物通過(guò)自組裝形成的超分子器件和自組裝膜的性質(zhì)與功能，設(shè)計(jì)并合成了純度較高的缺π電子聯(lián)吡啶環(huán)蕃。該法以乙腈為溶劑，將雙陽(yáng)離子聯(lián)吡啶、對(duì)二芐溴及其模板雙-2-(2-羥基乙氧基)萘全部溶解在乙腈中，形成均相體系，常壓下攪拌反應(yīng)，并經(jīng)柱層析分離，離子交換，以22.1％的收率得到目標(biāo)化合物缺π電子聯(lián)吡啶環(huán)蕃。
　　 將合成的缺π電子聯(lián)吡啶環(huán)蕃

3、與巰基偶氮苯化合物通過(guò)分子間的π-π疊合作用形成超分子準(zhǔn)輪烷結(jié)構(gòu)。利用變溫核磁共振技術(shù)研究其與缺π電子聯(lián)吡啶環(huán)蕃之間的相互作用。實(shí)驗(yàn)表明，隨著溫度的升高CPQT苯環(huán)上的氫(H1)的位移逐漸移向低場(chǎng)。
　　 同時(shí)利用電化學(xué)方法研究了長(zhǎng)鏈和短鏈巰基偶氮苯化合物在金電極表面的自組裝行為。結(jié)果表明，巰基偶氮苯化合物能夠在金電極上形成自組裝單分子層膜(SAMs)，但是形成的單分子層膜并不致密，存在缺陷，且自組裝膜不具有電子傳輸能力。比較短