氮雜多環(huán)芳烴衍生物的合成與自組性能研究.pdf

1、近年來，由功能性π-共軛有機(jī)分子衍生物形成的自組裝體在光電材料等領(lǐng)域顯示的優(yōu)異性能和潛在的應(yīng)用前景，引起了人們廣泛的關(guān)注。而多環(huán)芳烴衍生物作為此類化合物的代表，常常作為自組裝基本單元分子來制備超分子自組裝材料。目前對多環(huán)芳烴的研究大多集中在由全碳組成的分子上，而對含有雜原子的衍生物的研究還很少見。通常在PAH骨架上部分引入雜原子，如氮等將對其理化及光電性質(zhì)產(chǎn)生巨大的影響。本論文主要設(shè)計(jì)了4種氮雜多環(huán)芳烴衍生物，并對其合成及自組裝性質(zhì)等方

2、面進(jìn)行了系統(tǒng)的研究。本文的具體內(nèi)容如下：
　　 1.氮雜多環(huán)芳烴的合成。以溴苯等為起始原料，設(shè)計(jì)了4種氮雜多環(huán)芳烴分子，并得到了3種關(guān)環(huán)前軀體2-29，2-30和2-36。通過使用36當(dāng)量的FeCl3作為溫和的氧化劑，采用Scholl型氧化脫氫關(guān)環(huán)反應(yīng)對前軀體分子2-36進(jìn)行氧化，成功地制備了氮雜多環(huán)芳烴衍生物PAH4。而前軀體分子2-29和2-30在相同條件下，經(jīng)Scholl氧化關(guān)環(huán)反應(yīng)后，得到了溶解性極差的固體。經(jīng)MALDI

3、 TOF Mass分析表明，固體內(nèi)含有分解，不完全關(guān)環(huán)，氯取代等產(chǎn)物。
　　 2.PAH4單體的基本性質(zhì)及自組裝研究。利用各種光譜學(xué)和熱分析方法，如紅外、紫外分析、熒光以及TGA等對化合物PAH4的基本物理性質(zhì)進(jìn)行了表征，并系統(tǒng)研究了該化合物在不同溶劑中的自組裝性能。TGA數(shù)據(jù)表明，氮雜多環(huán)芳烴衍生物PAH4的分解溫度在374.3℃以上，具有很好的熱穩(wěn)定性。利用SEM等觀察了化合物PAH4的自組裝結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)在二氯甲烷溶劑(乙醚作