1，3-偶極環(huán)加成反應(yīng)合成稠合嘧啶螺雜環(huán)化合物.pdf

1、本論文主要討論采用1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)合成一系列新型螺雜環(huán)化合物. 以環(huán)戊酮、環(huán)庚酮及1-芐基哌啶-4-酮與芳香醛縮合得到的雙芳亞甲基取代環(huán)酮為原料,依次與硫脲反應(yīng)得到的4-苯基-7-苯亞甲基-1,2,3,4,6,7-六氫化-5H-環(huán)戊二烯并[1,2-d]嘧啶-2-硫酮、4-芳基-9-芳亞甲基-1,2,3,4,6,7,8,9-八氫化-5H-環(huán)庚三烯并[1,2-d]嘧啶-2-硫酮及6-芐基-4-苯基-8-苯亞甲基-1,2,3,4

2、,5,6,7,8-八氫化吡啶并[4,3-d]嘧啶-2-硫酮,可依次與氯乙酸、芳香醛一鍋合成3個系列22個帶兩個環(huán)外雙鍵的親偶極體:5-苯基-2,8-二芳亞甲基-2,3,7,8-四氫化-5.H,6H-環(huán)戊二烯并[1,2-d]噻唑并[3,2-α]嘧啶-3-酮,5-芳基-2,10-二芳亞甲基-2,3,7,8,9,10-六氫化-5H,6H-環(huán)庚三烯并[1,2-d]噻唑并[3,2-α]嘧啶-3-酮及7-芐基-5-苯基-2,9-二芳亞甲基-2,3,

3、6,7,8,9-六氫化.5H-吡啶并[4,3-d]噻唑并[3,2-α]嘧啶-3-酮. 以自制的帶環(huán)外雙鍵的稠合嘧啶環(huán)系化合物為親偶極體,與由靛紅、肌氨酸脫羧得到的甲亞胺葉立德進行1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng),合成了3個系列21個未見文獻報道的新螺雜環(huán)化合物.對新化合物進行紅外光譜、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜及質(zhì)譜表征,確定結(jié)構(gòu).通過X.射線單晶衍射研究以甲亞胺葉立德為1,3-偶極子的環(huán)加成反應(yīng)的區(qū)域選擇性及立體化學(xué). 以自制的