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1、內(nèi)酯型冠醚化合物因其具有特殊環(huán)狀結(jié)構(gòu),被廣泛地應(yīng)用于分析、合成、催化等各個(gè)領(lǐng)域。以多甘醇,多甘醇二鹵化物,二元酸酰鹵,或羥基羧酸鹽等非環(huán)起始物為原料,經(jīng)分子內(nèi)或分子間環(huán)化反應(yīng)制備內(nèi)酯型冠醚是目前較為常見(jiàn)的方法。本文主要研究在Al-Mg基復(fù)合物為基礎(chǔ)的催化劑催化條件下,環(huán)氧烷烴嵌入γ-丁內(nèi)酯(GBL)經(jīng)擴(kuò)環(huán)反應(yīng)一步法合成內(nèi)酯型冠醚,該合成方法新穎,步驟簡(jiǎn)捷。并探索在上述反應(yīng)中添加模板劑,用模板法合成內(nèi)酯型冠醚。 通過(guò)實(shí)驗(yàn)得出如下結(jié)
2、論: (1)探索了在LE系列催化劑催化條件下,環(huán)氧乙烷嵌入GBL經(jīng)擴(kuò)環(huán)一步法合成內(nèi)酯型冠醚的反應(yīng)。經(jīng)FT-IR、ESI-MS、HPLC-(ESI)MS等表征方法對(duì)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析,證實(shí)目標(biāo)產(chǎn)物內(nèi)酯型冠醚生成。對(duì)LE系列催化劑進(jìn)行篩選,并重點(diǎn)研究了提高GBL轉(zhuǎn)化率的適宜反應(yīng)條件。即在催化劑LE-4的催化作用下,其加入量為目標(biāo)產(chǎn)物的1%,體系初壓0MPa(表壓),反應(yīng)溫度155~165℃,n(EO):n(GBL)=11:1,維持體
3、系壓力為0.5~0.6MPa下,原料GBL的轉(zhuǎn)化率高達(dá)91.2%。 (2)在催化劑LP催化作用下,對(duì)環(huán)氧丙烷(PO)嵌入GBL經(jīng)擴(kuò)環(huán)一步法合成內(nèi)酯型冠醚的反應(yīng)進(jìn)行探索。通過(guò)對(duì)反應(yīng)后粗產(chǎn)物的FT-IR、HPLC-(ESI)MS、及絡(luò)合性能的綜合分析,證實(shí)目標(biāo)產(chǎn)物內(nèi)酯型冠醚生成。重點(diǎn)探索提高GBL轉(zhuǎn)化率的適宜條件:150~160℃、0.5~0.6MPa、n(PO):n(GBL)=13:1條件下GBL的轉(zhuǎn)化率達(dá)到90.4%。
4、(3)受模板法合成大環(huán)化合物的啟示,在上述合成方法中添加模板劑,探索產(chǎn)物的分布性。重點(diǎn)考察了以KI、KBr、KCl、乙腈為模板劑,目標(biāo)產(chǎn)物內(nèi)酯型冠醚的存在及分布情況。經(jīng)ESI-MS分析確定以KCl為模板劑較為合適。并在有無(wú)模板劑存在的反應(yīng)條件下,對(duì)催化活性、反應(yīng)溫度、GBL轉(zhuǎn)化率、副產(chǎn)物含量等方面進(jìn)行比較。 結(jié)果表明:在模板劑(KCl)的存在條件下反應(yīng)溫度下降10~20℃,原料GBL轉(zhuǎn)化率提高7.45%,催化活性提高3.62%,
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