3-三氟甲基吲唑的合成及一鍋合成鹵化2,3-二氫喹啉-4-酮的反應(yīng)探究.pdf

1、第一章：向有機(jī)化合物中引入三氟甲基，可以改變母體化合物的物理、化學(xué)及生物性能，因此三氟甲基化學(xué)受到越來越多的研究關(guān)注。1H-吲唑是藥物學(xué)中一類重要的含氮雜環(huán)，具有很重要的生理與藥理活性。雖然很多吲唑化合物的合成方法已經(jīng)被報(bào)道，但是如何簡(jiǎn)單高效合成3-三氟甲基吲唑類化合物還未見文獻(xiàn)報(bào)道。論文第一部分嘗試?yán)萌氐彝樽鳛?,3-偶極子與苯炔中間體通過環(huán)加成反應(yīng)來構(gòu)建3-三氟甲基吲唑類化合物。通過對(duì)氟化物、添加劑、溫度和溶劑等條件的篩選，

2、最終，我們選用2.4當(dāng)量的氟化銫，在芐基三乙基氯化銨（TEBAC）存在下，四氫呋喃做溶劑，25 ℃下反應(yīng)，以高達(dá)85％的收率得到15個(gè)3-三氟甲基吲唑類化合物。
　　第二章：2,3-二氫喹啉-4-酮類化合物在構(gòu)建結(jié)構(gòu)及功能多樣性分子中具有重要地位；此外，它在許多具有生物活性的天然與非天然產(chǎn)物中廣泛存在。本課題組于2012年從廉價(jià)易得的原料出發(fā)，在溫和條件下開發(fā)出一種新型快捷的一鍋多步合成氟化2,3-二氫喹啉-4-酮類化合物的方法，

3、取得了很好的反應(yīng)效果，隨后又利用此方法得到其中一個(gè)氟化產(chǎn)物對(duì)應(yīng)的氯化產(chǎn)物和溴化產(chǎn)物，通過X-射線單晶衍射分析表明，氯化產(chǎn)物主要異構(gòu)體的立體構(gòu)型與之前所得氟化產(chǎn)物相同為反式，所得溴化產(chǎn)物的主要異構(gòu)體的立體構(gòu)型卻為順式，但并未再對(duì)氯化及溴化反應(yīng)的其他底物進(jìn)行擴(kuò)展。為了使我們的工作更加完善和系統(tǒng)，我們?cè)诒窘M前期工作的基礎(chǔ)上，第二部分嘗試將氟化試劑NFSI換為氯化試劑NCS和溴化試劑NBS，進(jìn)一步研究了一鍋多步合成氯化/溴化2,3-二氫喹啉-4