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1、湘潭大學(xué)碩士學(xué)位論文23－二甲氧基－5－甲基－14－苯醌的合成研究姓名：陳健申請(qǐng)學(xué)位級(jí)別：碩士專業(yè)：化學(xué)工程指導(dǎo)教師：楊運(yùn)泉20070501湘潭大學(xué)碩士學(xué)位論文：23二甲氧基5甲基14苯醌的合成研究IIABSTRACT23Dimethoxy5methyl14benzoquinonecalledcoenzymeQ0，akeyfragmentincoenzymeQnseriesakeyintermediatefsynthesizingcoe
2、nzymeQ10itcanalsobeusedtoslowdownthenervoussystemdisderbeusedashairdye.Basedontheliteraturesearchacommercialpracticalsynthesisroutewithpcresolasarawmaterialwaschosen.CoenzymeQ0waspreparedbyoxidationbrominationofpcresolme
3、thoxylationof26dibroepcresolfollowingmethylationof26dimethoxypcresolinvolvingVilsmeierHaackReactiongave345trimethoxybenzaldehyde.thenextstepinvolvingDakinReactionwithptoluensulfonicacidasthecatalystgave6methyl234trimetho
4、xyphenol.InthelastCoenzymeQ0waspreparedthroughcatalyticoxidationreactionwithnatriumdichromateastheoxidant.Thisroutehaseasytogetrawmaterialsoperatingconditionsmoderatepollutionsmalleradvantages.Throughexperimentsoneachste
5、pofthereactionultimatelysomeimprovementsweremade.Theconditionofthefirststepwasmoderateitwasameasurablereaction.Byaddinghydrogenperoxidetoreducetheamountofbromineimprovingthereactionspeedloweringthecostofproductiontheyiel
6、dwas96%aboveThesecondstepreactionchooseCuIasacatalystimprovedthereactionyieldfurtherthroughthesinglefactexperimentTheeffectsofthevariousfactswereanalyzedtoobtainmesatisfactyyieldTheoptimumconditionswere:T=110℃m(26dibroep
7、cresol):m(sodiummethoxide):m(CuI)=1:3.4:0.28theyieldof26dimethoxypcresolwas91.8%.Inthethirdstepreactionusingphasetransfercatalysis345trimethoxytoluenewassynthesized.Theuseofphasetransfercatalystpolyethyleneglycoltoaccele
8、ratethereactionrateincreasetheyieldofthereaction.6methyl234trimethoxybenzaldehydeissynthesizedbyVilsmeierHaackreactionofthefourthstepoptimizedwiththethogonaldesigntheexperimentresultsindicatethatthemostfavitereactioncond
9、itionwere:n(TMT):n(POCl3):n(DMF)=1:1.8:2.270℃f7h.Underoptimumconditionsayieldof93.2%withthepurityof98.5%.Thelaststepfirstreactionof6methyl234trimethoxybenzaldehydeinthepresenceofptoluenesulfonicacidwith30%hydrogenperoxid
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