二聚吲哚酮和稠環(huán)三聚吲哚：合成與結(jié)構(gòu)及性質(zhì).pdf

1、稠環(huán)芳烴(Polycyclic aromatic hydrocarbons，簡稱PAHs)一直是有機光電材料領(lǐng)域的研究對象之一。PAHs主要分為兩類，一類是平面的稠環(huán)芳烴，如:并五苯、芘、暈苯等;一類是曲面的稠環(huán)芳烴(“Bowl-shaped”polycyclic aromatichydrocarbons，簡稱 Buckybowls)，如: Corannulene, Cyclopentacorannulene,Buckminsterfu

2、llerene(C60)等。這兩類稠環(huán)芳烴被廣泛應(yīng)用于太陽能電池、化學(xué)生物傳感器、有機場效應(yīng)晶體管(Organic field effect transistors，簡稱OFETs)、有機發(fā)光二極管(Organic light-emitting diodes，簡稱OLEDs)等諸多領(lǐng)域。
　　上世紀(jì)70年代以來，過渡金屬催化有機反應(yīng)逐步成為有機合成中增長碳鏈和擴大π-共軛程度的主要手段之一。我們設(shè)計并研究了一系列由過渡金屬Fe、C

3、u和Pd對核心底物的C-H鍵或C-X鍵的催化活化反應(yīng)，從而達(dá)到了擴大共軛程度的目的。
　　本論文以苯胺類化合物為原料，利用Scholl反應(yīng)對吲哚酮衍生物前體進(jìn)行調(diào)控，得分子間偶聯(lián)的二聚吲哚酮的聯(lián)苯胺型衍生物，主要研究其偶聯(lián)活性、化合物的單晶結(jié)構(gòu)和其熒光光譜對金屬離子的刺激-響應(yīng);利用過渡金屬Pd催化分子內(nèi)芳構(gòu)化形成C-C鍵，對N-苯基三聚吲哚進(jìn)行修飾，合成了一種新型的介于平面和曲面稠環(huán)芳烴之間的具有螺旋槳形的稠環(huán)三聚吲哚化合物，主

4、要內(nèi)容如下:
　　1.通過1一苯基吲哚-2-酮的Scholl反應(yīng)，控制不同的反應(yīng)條件分別得到了分子間偶聯(lián)的二聚化合物DPI[5,5’-di-(1-phenylindoline-2-one)]及其一氯、二氯取代衍生物。測定了DPI的晶體結(jié)構(gòu)和對金屬離子的探針行為，并對探針機理進(jìn)行了理論計算。
　　2.通過Ⅳ-苯基三聚吲哚的Pd催化分子內(nèi)脫氫偶聯(lián)反應(yīng)合成了兩個具有螺旋槳形的稠環(huán)三聚吲哚Pro-21(C42H21N3)和Pro-2