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文檔簡(jiǎn)介
1、本文以鄰炔基苯甲醛、胺、端炔為反應(yīng)底物,通過調(diào)節(jié)催化劑、配體、溶劑、反應(yīng)溫度等條件,成功地實(shí)現(xiàn)了二氫異喹啉炔基衍生物的高效的一鍋法催化合成。
重點(diǎn)研究了以CuOTf,CuOTf/Pybox為催化劑的反應(yīng):發(fā)現(xiàn)水和/或Pybox配體在該反應(yīng)中起到活化作用,改變了金屬炔化物中的碳-金屬鍵的活性,從而實(shí)現(xiàn)了三組分的串聯(lián)加成-環(huán)化反應(yīng),成功地將一個(gè)原本對(duì)水敏感、且關(guān)鍵性亞胺原料需要事先制備的反應(yīng)進(jìn)行了綠色化改造;配體的引入更為以后
2、的不對(duì)稱催化研究提供了可能性。在詳細(xì)考察了反應(yīng)溫度、溶劑等對(duì)反應(yīng)的影響后發(fā)現(xiàn):當(dāng)以CuOTf/Pybox為催化劑,二氯甲烷為溶劑,反應(yīng)溫度在40℃時(shí),表現(xiàn)出最好的催化活性。以此為最優(yōu)條件,通過改變?nèi)?、胺和端炔的取代基,合成了一系列取代的二氫異喹啉炔基衍生物,收率最高可達(dá)97%。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)均以1H NMR,IR進(jìn)行了表征。
最后,通過以炔亞銅、炔亞銅/Pybox分別代替CuOTf、CuOTf/Pybox催化反應(yīng),對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行
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