生地黃化學成分研究.pdf

1、目的：地黃為玄參科植物 Scrophulariaceae地黃 Rehmannia glutinosa的新鮮或干燥塊根，始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，列為上品,是河南“四大懷藥”之一。根據(jù)炮制方法和臨床功用的不同，地黃可以分為鮮地黃、生地黃、熟地黃，采收后的鮮地黃烘焙至八成干即得到生地黃。生地黃性寒，味甘，具有清熱涼血，養(yǎng)陰生津的功效?，F(xiàn)代藥理學表明，生地黃具有很好的降血糖、抗衰老、保肝等作用。在本實驗室前期研究中，生地黃水提物具有雌激素及免疫調(diào)

2、節(jié)作用，為了達到量減效增的目的，采用95％乙醇藥渣回流水提法，對其發(fā)揮作用的有效部位進了篩選，最終發(fā)現(xiàn)，生地黃95%乙醇提取物具有雌激素樣及免疫抑制作用；粗多糖成分為發(fā)揮免疫增強作用的有效部位。為明確生地黃發(fā)揮雌激素及免疫抑制活性的物質(zhì)基礎(chǔ),特對其95%乙醇提取物進行系統(tǒng)的化學成分研究。
　　方法：生地黃20Kg，購自河南省焦作市溫縣，采用95%乙醇回流提取法，于78℃用10倍量95%乙醇加熱回流提取兩次,每次2h，提取液減壓濃縮

3、至無醇味(約3000mL)，得到95%乙醇濃縮液。濃縮液經(jīng)離心過濾，上 Diaion HP-20柱，分別用水和甲醇洗脫，得到水部位和甲醇部位(101.2g)。甲醇部位用10%甲醇溶液離散溶解，離心過濾，濾液再次上 Diaion HP-20柱，依次用10倍量的10%、30%、50%、70%、100%甲醇溶液梯度洗脫。得到的各洗脫部位利用硅膠、Toyopearl HW-40、Sephadex LH-20、MCI Gel CHP、Silica

4、 Gel等柱層析填料進行分離純化，并結(jié)合重結(jié)晶及制備液相，得到各單體化合物；采用化學和波譜學等方法，對化合物的結(jié)構(gòu)進行鑒定。
　　結(jié)果：從生地黃95%乙醇提取物中共分離并鑒定了58個化合物的結(jié)構(gòu)。其中，環(huán)烯醚萜類化合物11個：筋骨草醇(SDH-1-1)，地黃苷 D(SDH-1-15)，梓醇(SDH-1-16)，10-deoxyeucommiol(SDH-1-17)，地黃新萜 H(SDH-10)，8-表番木鱉酸(SDH-15)，6-

5、O-香草?；罟遣荽?SDH-5-2)，jiofuraldehyde dimethyl acetal(SDH-5-5)，6-O-E-feruloyl ajugol(SDH-5-10)，6-O-(4′′-O-α-L-rhamnopyranosyl) vanilloyl ajugol(SDH-5-21)，6-O-sec-hydroxyaeginetoyl ajugol(SDH-7-10)；紫羅蘭酮類化合物11個：地黃紫羅蘭苷 C(SDH-1

6、-14)，rehmapicrogenin(SDH-2)，3-methoxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enecarboxylic acid(SDH-3)，rehmapicrogenin A(SDH-4)，地黃新萜 G(SDH-8)，地黃苦苷(SDH-9)，地黃紫羅蘭苷 A(SDH-12)，5-羥基野菰酸(SDH-25)，frehmaglutin B(SDH-5-11)，trihydroxy-β-ionone(S

7、DH-5-19)，dihydroxy-β-ionone(SDH-7-6)；苯乙醇苷類化合物7個：leonoside F(SDH-7)，海膽苷(SDH-13)，對羥基苯乙醇苷(SDH-26)，地黃苷(SDH-5-13)，毛蕊花糖苷(SDH-5-17)，異毛蕊花糖苷(SDH-5-18)，焦地黃苯乙醇苷B1(SDH-5-20)；木脂素類化合物4個：地黃新木脂素 A(SDH-27a)，地黃新木脂素 B(SDH-27b)，trans-liovil

8、(SDH-5-3)，(7R,8S)-4,9,3′-三羥基-3-甲氧基-7,8-二氫苯駢呋喃-1′-丙醛基新木脂素(SDH-7-2)；苯丙素類化合物6個：guaicylglycerol(SDH-18)，7-O-ethyl guaiacylglycerol(SDH-19)，coniferin(SDH-30)，阿魏酸甲酯(SDH-5-6)，對羥基桂皮酸甲酯(SDH-5-7)，3-甲氧基-4-羥基桂皮醛(SDH-7-1)；其他類成分19個：pt

9、erolactam(SDH-1-3)，1,2,4-苯三酚(SDH-1-9)，腺嘌呤核苷酸(SDH-1-10)，鳥嘌呤核苷酸(SDH-1-12)，rhamnopyranosyl vanilloyl(SDH-14a)，syringicacid-4-O-α-L-rhamnopyranoside(SDH-14b)，4-[2′-formyl-5′-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-1-yl)] butanoic acid(SD

10、H-16)，l,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid(SDH-21)，丁香酸(SDH-28)，對羥基苯乙酸(SDH-29)，3-吲哚甲酸(SDH-5-14)，9,12,13-三羥基-10-十八烯酸(SDH-7-3)，胡蘿卜苷(SDH-m-1)，5α,6β-二羥基胡蘿卜苷(SDH-m-3)，油酸(SDH-m-5)，鄰苯二甲酸二丁酯(SDH-m-5a)，β-谷甾醇(SDH-m-7)，D

11、iincarvilone A(SDH-m-9)，glutinosalactone A(SDH-m-10)。
　　結(jié)論：從生地黃中共分離得到到58個化合物，其中4個新化合物，17個首次分離得到。新化合物分別是：地黃新萜 G(SDH-8)，地黃新萜 H(SDH-10)，地黃新木脂素 A(SDH-27a)，地黃新木脂素 B(SDH-27b)。首次從中分到的化合物是：pterolactam(SDH-1-3)，鳥嘌呤核苷酸(SDH-1-12

12、)，10-deoxyeucommiol(SDH-1-17)，leonoside F(SDH-7)，4-[2′-formyl-5′-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-1-yl)] butanoic acid(SDH-16)，7-O-ethyl guaiacylglycerol(SDH-19)，l,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid(SDH-21)，conifer

13、in(SDH-30)，trans-liovil(SDH-5-3)，jiofuraldehyde dimethyl acetal(SDH-5-5)，阿魏酸甲酯(SDH-5-6)，對羥基桂皮酸甲酯(SDH-5-7)，3-吲哚甲酸(SDH-5-14)，3-甲氧基-4-羥基桂皮醛(SDH-7-1)，(7R,8S)-4,9,3′-三羥基-3-甲氧基-7,8-二氫苯駢呋喃-1′-丙醛基新木脂素(SDH-7-2)，5α,6β-二羥基胡蘿卜苷(SDH-