N-芐氧羰基-5-噁唑烷酮在二肽合成中的應(yīng)用研究.pdf

1、肽影響著生物體內(nèi)許多重要的生理生化功能，在生命體的活動(dòng)中發(fā)揮著舉足輕重的作用。肽化學(xué)對(duì)生命科學(xué)研究領(lǐng)域的貢獻(xiàn)越來越大，然而從天然來源中分離肽面臨很大的困難，因此，采用人工方法合成肽是有機(jī)化學(xué)的重要課題之一。在肽合成中，羧基的活化是關(guān)鍵步驟，而避免消旋是很重要的科學(xué)問題。 本論文設(shè)計(jì)了一種新的肽合成方法，合成了N—芐氧羰基—5—噁唑烷酮并將其引入到肽合成中，使其作為肽合成中從C端延長的合成試劑。N—芐氧羰基—5—噁唑烷酮是由對(duì)應(yīng)的

2、N—芐氧羰基氨基酸和多聚甲醛縮合得到，該反應(yīng)不會(huì)引起氨基酸的消旋。該試劑可看成是N—芐氧羰基氨基酸的羧基活化形式。其單晶結(jié)構(gòu)可以看出羰基氧與2—位碳上的氫有弱的氫鍵。該類化合物有相當(dāng)?shù)姆€(wěn)定性，在空氣中也能長時(shí)間保存。 用此方法合成了多個(gè)二肽化合物，并用高效液相色譜檢驗(yàn)其消旋程度，消旋率控制在2.2％以下，產(chǎn)率70～80％。用此方法合成了N—芐氧羰基天冬氨酰苯丙氨酸甲酯(N—芐氧羰基阿斯巴甜)，天冬氨酸的側(cè)鏈β—羧基無需保護(hù)，而且