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文檔簡介
1、手性氨基醇是一類具有廣泛應(yīng)用前景的有機(jī)化合物,它們作為藥物中間體、手性配體和手性合成砌塊(building block)在藥物合成、不對稱合成等領(lǐng)域發(fā)揮著重要的作用。不對稱還原α-取代β-氨基醛的動(dòng)態(tài)動(dòng)力學(xué)拆分是制備手性氨基醇的有效方法。
本文首先設(shè)計(jì)并合成了一系列烷基取代的5-羥基異噁唑類半縮醛,然后考察了α-位取代基對半縮醛的酵母還原反應(yīng)的影響。Α-位取代基從較小體積的甲基依次替換為乙基和芐基,研究這三種取代基的酵母還
2、原反應(yīng)的活性,發(fā)現(xiàn)α-位的取代基越大,酵母還原越慢。另外,嘗試采用手性催化劑來催化苯甲酰羥胺與烯醛的加成反應(yīng),產(chǎn)物用NaBH4還原后測e.e.值,發(fā)現(xiàn)并沒有明顯的對應(yīng)體過量。
接下來,將α-位無取代的半縮醛,分別利用D/L/DL-脯氨酰胺作為催化劑,用NCS對半縮醛進(jìn)行氯代,得到不同構(gòu)型過量的氯代半縮醛。先以外消旋的氯代醛為底物,考察了不同條件下的酵母還原反應(yīng),然后在最佳條件下對不同構(gòu)型過量的醛進(jìn)行酵母還原,測定產(chǎn)物的e.
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