噁唑烷酮類化合物合成的研究.pdf

1、本文采用了五條合成路線共計(jì)合成18個(gè)噁唑烷酮類化合物，并經(jīng)元素分析、紅外、核磁共振氫譜等分析手段進(jìn)行了表征，而且有些化合物具有較好的生物活性。首先，以環(huán)氧氯丙烷、氰酸鈉和硫酸鎂為原料，以水為溶劑，合成了5-氯甲基-2-噁唑烷酮，并對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化：原料配比(物質(zhì)的量，環(huán)氧氯丙烷/氰酸鈉/硫酸鎂)為1：2：2、反應(yīng)溫度90～95℃、反應(yīng)時(shí)間1.5h、溶劑量為10mL/克環(huán)氧氯丙烷，產(chǎn)率為65.2％。用5-氯甲基-2-噁唑烷酮和酚鈉縮合

2、，脫去氯化鈉后生成5-芳氧甲基-2-噁唑烷酮類化合物，選用二甲亞砜為溶劑，對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行了正交實(shí)驗(yàn)，最佳條件為：反應(yīng)溫度120℃、反應(yīng)時(shí)間20h、物料配比1：1(物質(zhì)的量)，產(chǎn)率為63.0％～78.0％。用3，5-二甲基苯酚和環(huán)氧氯丙烷在氫氧化鈉存在下縮合生成苯氧基環(huán)氧丙烷，然后和氨基甲酸酯反應(yīng)生成噁唑烷酮，采用過(guò)量環(huán)氧氯丙烷和使用混合催化劑，有效的避免了副反應(yīng)的發(fā)生，提高了噁唑烷酮的產(chǎn)率，產(chǎn)率69.0％～76.0％。以環(huán)氧氯丙烷為原料

3、，用苯甲醛做保護(hù)劑，經(jīng)氨解、?；?、環(huán)氧化后，再和氨基甲酸酯反應(yīng)生成N-取代-5-乙酰胺甲基-2-噁唑烷酮。本文采用苯甲醛保護(hù)氨解可有效的避免副反應(yīng)的發(fā)生，以氫氧化鈣作為壞氧化劑合成中間體3-乙酰胺基-1，2-環(huán)氧丙烷，對(duì)酰胺鍵無(wú)破壞，反應(yīng)溫度低，時(shí)間短，環(huán)氧化產(chǎn)率高，產(chǎn)率在93.9％以上。用固相有機(jī)合成方法合成了2-噁唑烷酮，以氨甲基聚苯乙烯樹(shù)脂為支載，DCC為縮合劑，使對(duì)羥基苯甲酸和樹(shù)脂以酰胺鍵相連接，然后和環(huán)氧氯丙烷在碳酸鉀存在下縮