二茂鐵酰胺噁二唑類化合物的合成及性質(zhì)研究.pdf

1、二茂鐵類衍生物具有獨(dú)特的夾心結(jié)構(gòu)，在催化、材料、分子識(shí)別和電化學(xué)方面有著重要的用途。1，3，4-噁二唑由于其獨(dú)特而廣泛的生理活性、光學(xué)活性以及在醫(yī)學(xué)、農(nóng)藥等方面的應(yīng)用而日益引起人們的重視。因此，將1，3，4-噁二唑引入到具有電化學(xué)性質(zhì)的二茂鐵結(jié)構(gòu)中，通過結(jié)構(gòu)修飾生成一系列具有電化學(xué)性質(zhì)及生物活性的化合物。本課題以二茂鐵和2，5-取代的1，3，4-噁二唑?yàn)樵?，合成了兩個(gè)系列共10個(gè)含二茂鐵基的噁二唑化合物，并對(duì)它們做了量化計(jì)算，研究了它

2、們的電化學(xué)性質(zhì)和生物活性。
　　1.以二茂鐵甲酸、苯甲醛、對(duì)甲基苯甲醛、對(duì)甲氧基苯甲醛、對(duì)氯苯甲醛和對(duì)溴苯甲醛為原料，經(jīng)縮合、氧化成環(huán)和?；确磻?yīng)，合成了五個(gè)新的2-二茂鐵甲酰胺基-5-芳香基-1，3，4-噁二唑類化合物FcL1～FcL5。通過紅外、核磁、質(zhì)譜和元素分析對(duì)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，研究了它們的紫外、熒光、電化學(xué)性質(zhì)以及生物活性，并做了化合物對(duì)金屬離子的熒光響應(yīng)。
　　2.以二茂鐵?；?、苯甲醛、對(duì)甲基苯甲醛、

3、對(duì)甲氧基苯甲醛、對(duì)氯苯甲醛和對(duì)硝基苯甲醛為原料，苯并三唑-1-四甲基六氟磷酸酯(HBTU)為縮合劑，經(jīng)縮合、氧化成環(huán)和酰化等反應(yīng)，合成了五個(gè)新的2-（4-二茂鐵基-4-羰基丁酰胺基）-5-芳香基-1，3，4-噁二唑類化合物FcL6～FcL10。對(duì)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，研究了它們的紫外、熒光、電化學(xué)性質(zhì)以及生物活性，并做了化合物對(duì)金屬離子的電化學(xué)響應(yīng)。
　　3.電化學(xué)研究表明，這十個(gè)二茂鐵噁二唑化合物在電極表面上發(fā)生的都是單電子可

4、逆氧化還原反應(yīng)，說明化合物中的二茂鐵基所處的電化學(xué)環(huán)境基本相同，在電極表面的反應(yīng)受擴(kuò)散控制。
　　4.生物活性測(cè)試結(jié)果表明，這十個(gè)化合物對(duì)大腸桿菌都表現(xiàn)出很好的抑制性，對(duì)金黃色葡萄球菌的抑制性卻很差。第一系列化合物對(duì)人肝癌細(xì)胞HepG-2，人胃癌細(xì)胞MGC-803表現(xiàn)出很好的抑制性，對(duì)人乳腺癌細(xì)胞McF-7表現(xiàn)出相對(duì)較低的抑制性。有望在藥物方面有一定的應(yīng)用。第二系列化合物對(duì)人肝癌細(xì)胞HepG-2、人胃癌細(xì)胞MGC-803和人乳腺癌