噁唑類化合物的合成方法研究.pdf

1、噁唑、苯并噁唑以及2—乙酰基苯并噁唑類化合物的合成及其生物活性的研究是雜環(huán)農(nóng)藥、醫(yī)藥、光學(xué)材料、防火材料等領(lǐng)域中的一個重要發(fā)展方向。其中這三類化合物的構(gòu)建方法學(xué)研究越來越受到化學(xué)工作者的重視。 本課題組在雜環(huán)化合物合成方法研究中取得了一些進(jìn)展。本論文首先研究了鄰丙酰氨基苯酚在．POCl3/DMF條件下的反應(yīng)，結(jié)果以20.8％的收率得到了2—乙?；讲f唑。經(jīng)過詳細(xì)研究，發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)首先得到中間產(chǎn)物2—乙基苯并噁唑，然后進(jìn)一步氧化得

2、到2—乙?；讲f唑，利用我們建立的方法合成了6個2—乙酰基苯并噁唑類化合物，收率20％左右。而鄰氨基苯酚在POCl3/DMF條件下反應(yīng)，高產(chǎn)率地得到苯并噁唑。同時研究了α—乙酰氨基酮在POCl3/DMF條件下的反應(yīng)，結(jié)果只得到2，4，5—三取代噁唑類化合物。 在合成α—乙酰氨基酮原料的過程中，由鄰二酮化合物出發(fā)，得到鄰羰基肟?？臻g位阻較大的鄰羰基肟在Zn/HOAc體系中反應(yīng)時，沒有得到α—乙酰氨基酮，而是得到脫去α—乙酰氨基的

3、單酮產(chǎn)物。經(jīng)過研究，我們認(rèn)為首先是肟基被還原為氨基，然后經(jīng)由消去氨基得到酮。 研究了鄰氨基苯酚和羧酸在POCl3條件下以CHCl3為溶劑合成了2—烷基、2—芳基、2—苯乙烯基苯并噁唑類化合物。并研究了反應(yīng)溫度、溶劑、羧酸的活性、物料比對反應(yīng)產(chǎn)率的影響，通過對這些影響因素的研究發(fā)現(xiàn)，羧酸的活性對產(chǎn)率的影響比較大，2—烷基苯并噁唑的產(chǎn)率最高。在優(yōu)化的條件下高收率地合成了一系列該類化合物。同時研究了α—氨基酮和羧酸在POCl3條件下以