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文檔簡介
1、蒽醌型染料是一類非常重要的染料,不僅用于紡織品的印染,在醫(yī)學(xué)上也有重要應(yīng)用。溴氨酸芳胺化反應(yīng)在染料工業(yè)中用于合成蒽醌型活性染料和酸性染料,屬于烏爾曼C-N偶聯(lián)反應(yīng)。目前,工業(yè)上多采用氯化亞銅和銅粉或二價(jià)銅離子和金屬還原劑(如Fe2+、Sn2+等)復(fù)合催化劑催化溴氨酸芳胺化反應(yīng),銅催化劑用量過多。大量重金屬還原劑以及銅導(dǎo)致濾渣中的重金屬含量過高,造成環(huán)境污染。
本文將蒙脫土擔(dān)載銅催化劑(Cu+-MMT)用于溴氨酸芳胺化反應(yīng)。采用
2、離子交換的方法將二價(jià)銅擔(dān)載到蒙脫土上,經(jīng)還原劑還原后制得蒙脫土擔(dān)載一價(jià)銅催化劑。XRD等表征證明銅離子被擔(dān)載到蒙脫土上。以溴氨酸和間氨基乙酰苯胺的縮合反應(yīng)為模板反應(yīng),考察了擔(dān)載銅源、還原劑、銅用量和反應(yīng)液pH對溴氨酸芳胺化反應(yīng)的影響,得到優(yōu)化條件為:用硫酸銅為銅源,銅用量為溴氨酸量的5.5 mol%,L-抗壞血酸鈉為還原劑,反應(yīng)液pH8.5-8.8。在優(yōu)化的反應(yīng)條件下,采用含有不同取代基的芳胺底物與溴氨酸進(jìn)行反應(yīng),芳胺化產(chǎn)率40.5%-
3、98.0%。該蒙脫土擔(dān)載銅催化體系能夠容忍-COOH、-OCH3、-SO3H、-OH、-CH3、-Cl等官能團(tuán)。設(shè)計(jì)7種簡單的含N、O、S原子的配體:L-甲硫氨酸(L1)、五甲基二乙烯三胺(L2)、水楊醛縮乙醇胺(L3)、水楊醛縮鄰氨基苯酚(L4)、水楊醛縮鄰氨基苯硫酚(L5)、對氨基苯乙酮縮硫代氨基脲(L6)和L-半胱氨酸(L7)。考察它們在銅催化溴氨酸芳胺化反應(yīng)中產(chǎn)生的影響,發(fā)現(xiàn)五甲基二乙烯三胺配體絡(luò)合銅能有效催化溴氨酸和間氨基乙酰
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