4H-苯并吡喃及天然產(chǎn)物Inulavosin的合成.pdf

1、苯并吡喃類化合物是有機(jī)合成中的重要中間體，可用于多種天然產(chǎn)物以及抗細(xì)菌、抗癌、抗病毒等藥物的合成。近年來，關(guān)于苯并吡喃類化合物的生理活性以及作為藥物的潛在應(yīng)用等方面的研究結(jié)果不斷報道出來，其合成方法也越來越得到人們的關(guān)注。本論文完成了4H-苯并吡喃和苯并吡喃類天然產(chǎn)物 Inulavsion的合成，并在4H-苯并吡喃的合成過程中對芐醇的氧化進(jìn)行了方法學(xué)研究。
　　本論文發(fā)展了一種高效合成4H-苯并吡喃的方法：在溫和的實(shí)驗(yàn)條件下，β,

2、γ-不飽和α-酮酯類化合物通過Bi(OTf)3的催化作用分別與1-萘酚、2-萘酚、1,3-二羥基萘發(fā)生加成反應(yīng)，高效高選擇性的得到4H-苯并吡喃類化合物。芳香醛類化合物是合成β,γ-不飽和α-酮酯的原料之一，而這類化合物化學(xué)性質(zhì)活潑，不易儲存。本文采用芐醇氧化法制備該類原料，針對已有方法的弊端，對催化劑種類和用量、反應(yīng)溶劑、反應(yīng)溫度等實(shí)驗(yàn)條件進(jìn)行探索優(yōu)化，在優(yōu)化條件下合成得到一系列芳香醛類化合物。
　　天然產(chǎn)物 Inulavosi

3、n是一種苯并吡喃衍生物，可以作為黑色素生物合成抑制劑和殺魚劑使用。鑒于Inulavosin在植物體中含量少，提取成本昂貴，本課題設(shè)計并成功得到了一種廉價高效合成 Inulavosin的方法。本論文以間甲基苯酚為起始原料，酚羥基對位保護(hù)之后與乙酰氯發(fā)生傅克?；磻?yīng)得到中間體；甲基化的中間體自身縮合之后得到Inulavosin前體；脫去溴原子得到目標(biāo)天然產(chǎn)物 Inulavosin。隨后，本論文更換初始原料，采用類似合成路線，得到其他兩種