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文檔簡介
1、近年來,由于生態(tài)環(huán)境的日益惡化和環(huán)保要求的日益提高,這就迫切需要有機化學家們通過選擇性功能化不活潑的C-H鍵來找到一條可供選擇的、可持續(xù)發(fā)展的合成有機化合物的過程。而基于C-H鍵功能化來構(gòu)建C-C鍵或C-C雜原子鍵的方法因其高原子經(jīng)濟性及高效的合成效率而引起了人們的極大關(guān)注。
香豆素類化合物(coumarin)及黃酮類化合物(flavonoids)都是廣泛存在于自然界中極其重要的天然有機產(chǎn)物,它們具有廣泛的生物活性,引起了國內(nèi)
2、外大量研究人員的熱切關(guān)注。據(jù)統(tǒng)計,截止到2003年,黃酮類化合物的總數(shù)已經(jīng)超過9000個,而香豆素類化合物也已經(jīng)從自然界中分離出約1200余種。然而這些數(shù)目龐大的天然產(chǎn)物在植物中的含量卻非常低,難以大量獲取,而且大多數(shù)都存在藥效不高的問題。因此,通過合成方法學研究對香豆素及黃酮類化合物進行結(jié)構(gòu)修飾、改造就顯得尤為重要。
基于現(xiàn)有的文獻報道及本實驗室組前期工作的基礎(chǔ),本論文主要以香豆素及黃酮類化合物為起始原料,通過C-H鍵功能化
3、來合成含有C-C,C-S鍵取代基團的香豆素及黃酮類衍生物。論文的工作主要包括以下幾部分:
?。?)銅催化的黃酮類化合物與簡單脂肪醚的氧化偶聯(lián)
開發(fā)了以CuO為催化劑,叔丁基過氧化氫(TBHP)為氧化劑,通過C(sp3)-H功能化使黃酮類化合物和醚類化合物之間發(fā)生位置選擇性和原子經(jīng)濟化的交叉脫氫偶聯(lián)反應。所有反應中得到的醚衍生化產(chǎn)物都發(fā)生在黃酮類化合物羰基的β位。這些反應都經(jīng)歷了自由基過程,并以良好的產(chǎn)率得到醚取代黃酮類
4、衍生物。所有得到的化合物都通過NMR、HRMS、FTIR等進行了結(jié)構(gòu)鑒定。
?。?)鐵催化的香豆素類化合物的甲基化合成
開發(fā)了一種廉價過渡金屬Fe(II)催化香豆素類化合物與二叔丁基過氧化物(DTBP)之間的交叉脫氫偶聯(lián)反應。該反應通過C(sp2)-H功能化過程以良好的產(chǎn)率選擇性的生成α位甲基取代香豆素衍生物。該偶合反應豐富了目前香豆素化學。所得化合物都通過了NMR、HRMS、FTIR等進行了結(jié)構(gòu)鑒定。
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