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文檔簡(jiǎn)介
1、喹啉、異喹啉、亞磷酸酯、氧雜蒽以及它們的衍生物具有重要的生物和藥物活性,在天然產(chǎn)物和藥物合成中有著廣泛的應(yīng)用,因此,科學(xué)家們對(duì)這些組分的串聯(lián)和苯并雜環(huán)的合成產(chǎn)生了很大的興趣。
苯炔作為一種具有很高反應(yīng)活性的有機(jī)中間體,因其特殊的結(jié)構(gòu)和高反應(yīng)活性,在有機(jī)合成化學(xué)和天然產(chǎn)物的合成領(lǐng)域中有著廣泛的應(yīng)用。本論文著重研究了基于苯炔參與的串聯(lián)反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng),主要內(nèi)容包括以下三個(gè)部分:
1.“一鍋法”制備基于苯炔去芳構(gòu)磷化的雜環(huán)化
2、合物。把2-(三甲基硅烷基)苯基三氟甲烷磺酸酯作為苯炔前體,在氟源離子的作用下原位生成苯炔,然后與喹啉、異喹啉和亞磷酸酯通過插入串聯(lián)反應(yīng)制備去芳構(gòu)磷化的產(chǎn)物。通過對(duì)反應(yīng)條件的優(yōu)化,以50%-90%的產(chǎn)率得到21種不同取代的去芳構(gòu)磷化化合物。通過進(jìn)一步對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果的分析,提出了氟離子參與制備的苯炔與喹啉和亞磷酸酯經(jīng)過串聯(lián)生成多取代的去芳構(gòu)磷化化合物的反應(yīng)機(jī)理。
2.“一鍋法”制備基于苯炔去芳構(gòu)氯化的雜環(huán)化合物。以2-(三甲基硅烷基
3、)苯基三氟甲烷磺酸酯作為苯炔前體,在氟源離子作用下原位生成苯炔,然后與喹啉、異喹啉和二氯甲烷、三氯甲烷通過插入串聯(lián)反應(yīng)制備不同取代的去芳構(gòu)氯化的產(chǎn)物。通過對(duì)反應(yīng)條件的優(yōu)化,以45%-86%的產(chǎn)率得到17種不同取代的去芳構(gòu)氯化化合物。
3.苯并吡喃化合物的合成。以2-(三甲基硅烷基)苯基三氟甲烷磺酸酯作為苯炔前體,在氟源離子作用下原位生成苯炔,經(jīng)過與鄰甲基苯醌衍生物的4+2環(huán)化反應(yīng),目前以54%-89%的產(chǎn)率制備了8種苯并吡喃化
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