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文檔簡介
1、苝二酰亞胺類化合物(PDI)具有優(yōu)良的熱、光化學(xué)穩(wěn)定性和較高的熒光量子產(chǎn)率,且在可見到紅外光區(qū)均有很強的吸收。所以,苝二酰亞胺衍生物作為功能材料在有機光伏器件、有機電子器件、有機發(fā)光二極管、熒光或近紅外染料領(lǐng)域有較為廣泛的應(yīng)用。因此,苝酰亞胺化合物的發(fā)光性質(zhì)及其他光物理性質(zhì)一直都是研究熱點。為了滿足苝酰亞胺在不同領(lǐng)域的應(yīng)用,通過對其結(jié)構(gòu)進行修飾是獲得具有新穎的光物理性質(zhì)的苝酰亞胺材料的重要方法。因此,在本文中通過對PDI的灣位和酰亞胺的
2、氮原子進行修飾,設(shè)計并合成了一系列新型的苝酰亞胺類衍生物,并對其性能進行了研究。
1、通過中間體二溴取代的苝酰亞胺化合物(b)和芘類衍生物的取代反應(yīng),合成了3個新型的芘基苝酰亞胺類化合物。它們的光譜數(shù)據(jù)表明:苝酰亞胺灣位上的取代基團將會對其光譜特性產(chǎn)生影響,在這3個分子中,由于芘基的供電子,它們的吸收光譜都向波長增長方向移動,發(fā)生紅移;其發(fā)射峰變寬。另外,通過對3種分子在不同溶劑中的吸收光譜的研究得到:在極性溶劑中,它們的峰形
3、變寬,且在溶劑中存在分子聚集。
2、將具有不同富電子能力的基團苯硼酸,1-芘硼酸,4-芘硼酸酯,4-六氫芘硼酸酯等硼酸(酯)類化合物與苝酰亞胺通過Suzuki C-C偶聯(lián)的方式,合成了8種苝類衍生物。另外,在光照條件下,化合物C3和D3通過閉環(huán)反應(yīng),合成了共軛平面更大的化合物C4和D4。由于共軛程度、電子誘導(dǎo)效應(yīng)強弱的不同,它們具有不同的發(fā)光性質(zhì)。在稀溶液條件下,化合物B3、C3和D3都有三個吸收峰,為低帶隙材料,可用于太陽能
4、電池;在固態(tài)條件下,B3和C3分子間存在π-π聚集。與苝酰亞胺相比較,C4和D4分子的吸收范圍紅移至650nm。它們的光譜和電化學(xué)測試表明,共軛體系擴大后的的兩個分子的能隙都有所減小,表明這兩個分子中苝酰亞胺部分與芘環(huán)(六氫芘環(huán))部分形成了有效共軛。
3、基于1,6,7,12-四(4-叔丁基苯氧基)-3,4:9,10-四甲酸二酐,通過對其酰亞胺的氮原子的修飾,設(shè)計合成了2種新型的苝酰亞胺類化合物。光譜測試表明:在固態(tài)下,分子間
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