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文檔簡介
1、呋喃衍生物是一類具有廣泛用途的雜環(huán)化合物,既可以作為有機中間體應用于制藥、農(nóng)藥及化工材料等工業(yè)領(lǐng)域,又是一類具有生物活性的天然產(chǎn)物。因此在過去的一個多世紀,吸引了大批優(yōu)秀的有機化學工作者致力于該類化合物的研究,并涌現(xiàn)了一些非常優(yōu)秀的合成方法,其中包括傳統(tǒng)的酸堿方法和新興的過渡金屬催化法,但是可見光誘導呋喃的合成研究卻鮮有報道。
伴隨工業(yè)發(fā)展而來的環(huán)境及生態(tài)問題日益突出,綠色化學的概念逐漸深入人心。可見光誘導反應具有的高效率,低
2、能耗,污染少等優(yōu)點,符合綠色化學的要求,近年來成為熱點研究領(lǐng)域,取得了突破性的進展。本文便是以可見光體系首次實現(xiàn)了2,5-二苯基取代呋喃的合成。
本文以常見的化學品苯乙酮和苯甲醛為原料,經(jīng)過簡單的羥醛縮合和經(jīng)典的Johnson–Corey–Chaykovsky反應得到反應底物2-苯基取代環(huán)丙烷苯甲酮,以低毒安全的四溴化碳為氧化劑,溴化鋰為輔助劑,1W的藍色LED燈為光源,在1%三(4,4-二叔丁基聯(lián)吡啶)釕的催化下,經(jīng)過重排和
3、氧化脫氫得到了2,5-二苯基呋喃。反應不需要除氧,具有操作簡便,反應條件溫和,催化效率高和選擇性好等優(yōu)點。對反應用到的催化劑、氧化劑、溶劑、光源和溴化鋰的用量進行了篩選,選擇最優(yōu)條件,擴展了18組反應底物,均取得較高的分離收率。增加氧化劑四溴化碳的用量,產(chǎn)物可以繼續(xù)高選擇性溴代,生成3-溴代2,5-二苯基取代呋喃。
對可能的機理進行了探討。首先是通過光照的氧化淬滅循環(huán),將底物氧化重排生成β,γ-不飽和酮,然后再氧化關(guān)環(huán),得到了
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