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文檔簡(jiǎn)介
1、呋喃衍生物是一類(lèi)具有廣泛用途的雜環(huán)化合物,既可以作為有機(jī)中間體應(yīng)用于制藥、農(nóng)藥及化工材料等工業(yè)領(lǐng)域,又是一類(lèi)具有生物活性的天然產(chǎn)物。因此在過(guò)去的一個(gè)多世紀(jì),吸引了大批優(yōu)秀的有機(jī)化學(xué)工作者致力于該類(lèi)化合物的研究,并涌現(xiàn)了一些非常優(yōu)秀的合成方法,其中包括傳統(tǒng)的酸堿方法和新興的過(guò)渡金屬催化法,但是可見(jiàn)光誘導(dǎo)呋喃的合成研究卻鮮有報(bào)道。
伴隨工業(yè)發(fā)展而來(lái)的環(huán)境及生態(tài)問(wèn)題日益突出,綠色化學(xué)的概念逐漸深入人心??梢?jiàn)光誘導(dǎo)反應(yīng)具有的高效率,低
2、能耗,污染少等優(yōu)點(diǎn),符合綠色化學(xué)的要求,近年來(lái)成為熱點(diǎn)研究領(lǐng)域,取得了突破性的進(jìn)展。本文便是以可見(jiàn)光體系首次實(shí)現(xiàn)了2,5-二苯基取代呋喃的合成。
本文以常見(jiàn)的化學(xué)品苯乙酮和苯甲醛為原料,經(jīng)過(guò)簡(jiǎn)單的羥醛縮合和經(jīng)典的Johnson–Corey–Chaykovsky反應(yīng)得到反應(yīng)底物2-苯基取代環(huán)丙烷苯甲酮,以低毒安全的四溴化碳為氧化劑,溴化鋰為輔助劑,1W的藍(lán)色LED燈為光源,在1%三(4,4-二叔丁基聯(lián)吡啶)釕的催化下,經(jīng)過(guò)重排和
3、氧化脫氫得到了2,5-二苯基呋喃。反應(yīng)不需要除氧,具有操作簡(jiǎn)便,反應(yīng)條件溫和,催化效率高和選擇性好等優(yōu)點(diǎn)。對(duì)反應(yīng)用到的催化劑、氧化劑、溶劑、光源和溴化鋰的用量進(jìn)行了篩選,選擇最優(yōu)條件,擴(kuò)展了18組反應(yīng)底物,均取得較高的分離收率。增加氧化劑四溴化碳的用量,產(chǎn)物可以繼續(xù)高選擇性溴代,生成3-溴代2,5-二苯基取代呋喃。
對(duì)可能的機(jī)理進(jìn)行了探討。首先是通過(guò)光照的氧化淬滅循環(huán),將底物氧化重排生成β,γ-不飽和酮,然后再氧化關(guān)環(huán),得到了
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