(1-取代苯并咪唑-2-基)氰基肟醚的合成及殺菌活性研究.pdf

1、現(xiàn)代農(nóng)藥正在朝著高效、低毒、綠色無(wú)公害方向發(fā)展，在國(guó)內(nèi)外農(nóng)藥研究中，苯并咪唑衍生物由于內(nèi)吸性好、活性高、選擇性強(qiáng)、毒性低一直備受關(guān)注。另外由于其具有特殊的結(jié)構(gòu)、生理活性和反應(yīng)活性等特點(diǎn)，該類化合物是存在于多種藥物中的重要結(jié)構(gòu)單元，具有廣譜的生物活性，如抗癌、抗菌、抗病毒、抗HIV、驅(qū)蟲(chóng)等，應(yīng)用十分廣泛。在已開(kāi)發(fā)的眾多雜環(huán)化合物中，嗎啉和哌嗪類化合物因?yàn)榫哂袕V譜生物活性如殺蟲(chóng)、殺菌和抗炎等，受到眾多科研工作者的關(guān)注。另一方面，肟醚類化合物

2、是一類重要的生物活性物質(zhì)，具有殺菌、殺蟲(chóng)、除草、抗病毒等多種生物活性，在農(nóng)藥等領(lǐng)域具有多方面的應(yīng)用，其合成及應(yīng)用一直是研究的熱點(diǎn)。
　　 為了尋找新型的高活性殺菌劑，根據(jù)生物電子等排原理和亞結(jié)構(gòu)拼接法，以苯并咪唑環(huán)為母體引入了肟醚活性亞結(jié)構(gòu)，合成了兩個(gè)系列取代苯并咪唑肟醚類化合物。本文主要的研究?jī)?nèi)容和結(jié)果如下:
　　 1.以鄰苯二胺、氰乙酸乙酯、氯乙酰氯、鹵代烴和亞硝酸鈉等為起始原料依次經(jīng)過(guò)環(huán)化、肟化、N-烷基化等一系列

3、反應(yīng)合成了1-(嗎啉-4-基/N-甲基哌嗪-4-基羰基亞甲基)-1H-苯并咪唑-2-氰基肟，然后肟在堿性條件下與多種鹵代烴（芳烴）反應(yīng)合成了兩個(gè)系列20個(gè)O-取代烷基/芐基-1-(嗎啉-4-基/Ⅳ-甲基哌嗪-4-基羰基亞甲基)-1體苯并咪唑-2-氰基肟醚化合物（Ⅰ和Ⅱ）。
　　 2.所合成的新化合物均經(jīng)IR、1H NMR和MS分析確證了結(jié)構(gòu)。在中間體的合成中對(duì)部分實(shí)驗(yàn)方法做了改進(jìn)，并優(yōu)化了一些反應(yīng)條件，提高了收率。對(duì)目標(biāo)化合物的

4、反應(yīng)條件和波譜數(shù)據(jù)進(jìn)行了較為詳細(xì)的分析和討論，確定紅外光譜和核磁共振氫譜吸收峰的歸屬。
　　 3.采用菌絲生長(zhǎng)速率法即含藥培養(yǎng)基法，分別測(cè)定了目標(biāo)化合物對(duì)生菜灰霉菌、番茄菌核菌的室內(nèi)殺菌活性。結(jié)果表明，與對(duì)照藥劑多菌靈相比，其中以目標(biāo)化合物Ⅰf、Ⅰg、Ⅱf、Ⅱg的抑菌活性最為突出，分別對(duì)番茄菌核病菌的EC50為10.82、10.46、14.74、29.02μg/mL，均遠(yuǎn)小于對(duì)照藥劑多菌靈(41.02μg/mL);對(duì)生菜灰霉病菌